ethyl (2S,3S,4S)-1-benzyl-4-methyl-3-phenylazetidine-2-carboxylate | 1047987-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S,4S)-1-benzyl-4-methyl-3-phenylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 1047987-39-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: INYWSNIMTLXFMD-IPELMVKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S,4S)-1-benzyl-4-methyl-3-phenylazetidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到C₁₈H₂₁NO
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为3-氟吡咯烷

  摘要：

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072770
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (2S,3S,4S)-1-benzyl-4-methyl-3-phenylazetidine-2-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以67%的产率得到ethyl (2S,3S,4S)-1-benzyl-4-methyl-3-phenylazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为3-氟吡咯烷

  摘要：

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072770

文献信息

• Mechanistic insights into the rearrangement of azetidine N-oxides to isoxazolidines
  作者：Laurence Menguy、Bruno Drouillat、Jérome Marrot、François Couty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.092

  日期：2012.8

  Meisenheimer rearrangement. This ring expansion leading to isoxazolidines occurs readily, without trapping of the transient N-oxide. Starting with azetidines bearing a nitrile or an ester group at C-2, the rearrangement is regioselective. However, a varying amount of epimerization on the migrating radical is observed, which can also be observed with the related [1,2] Stevens rearrangement.

  各种官能氮杂环丁烷用氧化米CPBA或过氧化氢，以产生相应的N-氧化物，在[1,2]迈森海梅重排研究其命运。这种导致异恶唑烷的环膨胀很容易发生，而不会捕获瞬态N-氧化物。从在C-2处带有腈或酯基的氮杂环丁烷开始，重排是区域选择性的。但是，在迁移的自由基上观察到不同数量的差向异构化，这也可以通过相关的[1,2]史蒂文斯重排观察到。
• Rearrangement of 2-Hydroxyalkylazetidines into 3-Fluoropyrrolidines
  作者：François Couty、Bruno Drouillat、Olivier David、Gwilherm Evano、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-2008-1072770

  日期：2008.5

  Upon treatment with DAST (diethylaminosulfur trifluoride) enantiopure 2-hydroxyalkylazetidines rearrange into 3-fluoropyrrolidines. The reaction is stereospecific and involves a bicyclic 1-azoniabicyclo[2.1.0]pentane intermediate which is regioselectively opened by a fluoride anion.

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。