3,3'-(3H-diazirine-3,3-diyl)dipropanoic acid | 16297-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(3H-diazirine-3,3-diyl)dipropanoic acid
• 英文别名: 3H-Diazirine-3,3-dipropanoic acid；3-[3-(2-carboxyethyl)diazirin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 16297-98-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.167
• InChiKey: LKAGNZVMUBAGEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  415.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(3H-diazirine-3,3-diyl)dipropanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4-acetoxy-6-(methoxycarbonyl)-6-(5-(3-(3-(3-oxo-3-(pent-4-yn-1-ylamino)propyl)-3H-diazirin-3-yl)propanamido)pentyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  一种基于糖基的光亲和探针，可丰富唾液酸结合蛋白。

  摘要：

  为了从复杂的蛋白质组中鉴定唾液酸结合蛋白，使用Neu5Ac（5和6）和Neu5Ac2en（7）支架构建了三个基于光交联亲和力的探针。动力学抑制分析和蛋白质印迹表明，基于Neu5Ac2en的7是标记纯化的肠道微生物唾液酸酶（BDI_2946）和纯化的人类唾液酸结合蛋白（hCD33）的有效探针。此外，基于LC-MS / MS亲和力的蛋白质谱分析证实了7能够从人血清中富集低丰度唾液酸结合蛋白（补体因子H）的能力，从而在复杂的情况下验证了该探针的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.054
• 作为产物：
  描述：

  4-酮庚二酸 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 26.0h， 以49%的产率得到3,3'-(3H-diazirine-3,3-diyl)dipropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  液氨中叔丁醇钾触发的NH-NH键的脱氢

  摘要：

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201610371

文献信息

• Base-Mediated One-Pot Synthesis of Aliphatic Diazirines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Zetryana Puteri Tachrim、Natsumi Kurokawa、Fumina Ohashi、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules22081389

  日期：——

  Aliphatic diazirines have been widely used as prominent photophores for photoaffinity labeling owing to their relatively small size which can reduce the steric effect on the natural interaction between ligands and proteins. Based on our continuous efforts to develop efficient methods for the synthesis of aliphatic diazirines, we present here a comprehensive study about base-mediated one-pot synthesis

  脂肪族二氮嗪由于其相对较小的尺寸可以减少配体和蛋白质之间自然相互作用的空间效应，因此已被广泛用作光亲和标记的主要发光体。基于我们不断努力开发合成脂肪族二氮丙啶的有效方法，我们在这里提出了一项关于碱介导的脂肪族二氮卓一锅合成的综合研究。发现氢氧化钾(KOH)也能有效促进脂肪族二氮嗪的构建。重要的是，与以前使用的碱叔丁醇钾 (t-BuOK) 相比，KOH 更便宜、可用性高且易于处理和储存。克级研究表明，它在用于脂肪族二氮嗪的规模化生产方面具有很大的优势。该协议非常简洁，可以轻松分离和纯化所需的产品。作为对脂肪族二氮丙啶的碱介导的一锅合成的第一次综合研究，这项工作为基于二氮丙啶的光亲和标记探针的制备和利用提供了很好的见解。
• TETRA-FUNCTIONAL CHEMICAL PROBE AND METHOD FOR IDENTIFYING TARGET MEMBRANE PROTEIN FROM LIVING CELL OR LIVING TISSUE BY USING SAID PROBE
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3981772A1

  公开（公告）日：2022-04-13

  A tetra-functional compound contains a ligand-binding moiety (A) or ligand, a reactive moiety (D), a cleavable moiety (E), and a biotin tag (B), which are linked optionally via a spacer, wherein the ligand-binding moiety (A) is an activated functional group such as an amine-reactive group, or a reactive functional group such as -COOH; the reactive moiety (D) is a group having the structure of a compound such as 2-aryl-5-carboxytetrazole; the cleavable moiety (E) is a group having the structure of a compound such as 1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl; and the spacer is a group such as a linear or branched alkylene group having one or more carbon atoms, substituted with a crosslinking group.

  一种四官能团化合物包含一个配体结合基团（A）或配体、一个反应基团（D）、一个可裂解基团（E）和一个生物素标签（B），它们可选择通过间隔物连接，其中配体结合基团（A）是一个活化的官能团，如胺反应基团，或一个反应性官能团，如-COOH；活性基团（D）是具有 2-芳基-5-羧基四氮唑等化合物结构的基团；可裂解基团（E）是具有 1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己-1-亚基)乙基等化合物结构的基团；以及间隔物是具有一个或多个碳原子并被交联基团取代的线性或支链烯基等基团。
• [EN] TETRA-FUNCTIONAL CHEMICAL PROBE AND METHOD FOR IDENTIFYING TARGET MEMBRANE PROTEIN FROM LIVING CELL OR LIVING TISSUE BY USING SAID PROBE<br/>[FR] SONDE CHIMIQUE TÉTRA-FONCTIONNELLE ET PROCÉDÉ D'IDENTIFICATION D'UNE PROTÉINE MEMBRANAIRE CIBLE À PARTIR D'UNE CELLULE VIVANTE OU D'UN TISSU VIVANT À L'AIDE DE LADITE SONDE<br/>[JA] 四官能性ケミカルプローブ、及び該プローブを用いた生細胞または生組織からの標的膜タンパク質の同定方法
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020246602A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  リガンド結合部位（Ａ）またはリガンド、反応性部位（Ｄ）、切断可能部位（Ｅ）、及びビオチン部位（Ｂ）が、必要に応じてスペーサーを介して、連結してなる四官能性化合物であって、前記リガンド結合部位（Ａ）は、アミン反応性基等の活性化官能基、または－ＣＯＯＨ等の反応性官能基であり、前記反応性部位（Ｄ）は、2-アリール-5-カルボキシテトラゾール等の化合物の構造を有する基であり、前記切断可能部位（Ｅ）は、1-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソシクロヘキ-1-イリデン)エチル等の化合物の構造を有する基であり、前記スペーサーが、直鎖または分岐鎖状の炭素数１以上のアルキレン基等の架橋基で置換されてなる基である、四官能性化合物。