N²-(benzyloxycarbonyl)-N⁴-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine benzyl ester | 1542130-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(benzyloxycarbonyl)-N⁴-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine benzyl ester
• CAS: 1542130-64-2
• 化学式: C₆₁H₆₅N₃O₁₄
• 分子量: 1064.2
• InChiKey: ALBPPEJFFBQTDM-LLKXQDSESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(benzyloxycarbonyl)-N⁴-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine benzyl ester 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Endo-β-N-Acetylglucosaminidase catalysed glycosylation: tolerance of enzymes to structural variation of the glycosyl amino acid acceptor

  摘要：

  内转β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶（ENGases）是一类非常有用的生物催化剂，可以以汇聚的方式合成各种定义明确的均相N-连接糖 conjugates。我们研究了几种GH85家族ENGases的合成效率，并改变了受体底物的结构。合成了几种不同的GlcNAc-天冬氨酸受体，并与五糖和十糖的噁唑啉供体结合使用。不同的酶对GlcNAc受体的修改有不同的耐受性。尽管没有一种酶能耐受4-或6-羟基的修饰，但Endo M和Endo D都能耐受OH-3的修饰。对于Endo D，通过使用3-O-苄基保护的受体，提高了可实现的合成效率，增加了三倍。任何被检测的酶都不能耐受在3位的岩藻糖存在。

  DOI：

  10.1039/c3ob42104j
• 作为产物：
  描述：

  Z-Asp(OPfp)-OBn 、 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 1-羟基苯并三唑 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以113 mg的产率得到N²-(benzyloxycarbonyl)-N⁴-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Endo-β-N-Acetylglucosaminidase catalysed glycosylation: tolerance of enzymes to structural variation of the glycosyl amino acid acceptor

  摘要：

  内转β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶（ENGases）是一类非常有用的生物催化剂，可以以汇聚的方式合成各种定义明确的均相N-连接糖 conjugates。我们研究了几种GH85家族ENGases的合成效率，并改变了受体底物的结构。合成了几种不同的GlcNAc-天冬氨酸受体，并与五糖和十糖的噁唑啉供体结合使用。不同的酶对GlcNAc受体的修改有不同的耐受性。尽管没有一种酶能耐受4-或6-羟基的修饰，但Endo M和Endo D都能耐受OH-3的修饰。对于Endo D，通过使用3-O-苄基保护的受体，提高了可实现的合成效率，增加了三倍。任何被检测的酶都不能耐受在3位的岩藻糖存在。

  DOI：

  10.1039/c3ob42104j