(E)-methyl 4-acetoxynon-2-enoate | 1198091-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-acetoxynon-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-acetyloxynon-2-enoate
• CAS: 1198091-94-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: UCPOCFBQHSWGIM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬烯酸甲酯 、 乙酸酐 在 sodium perborate hexahydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(E)-methyl 4-acetoxynon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  过硼酸钠作为氧化剂的钯催化选择性酰氧基化

  摘要：

  过硼酸钠（SPB）是洗衣粉的主要成分，在钯的催化区域C-H酰氧基化反应中，以优异的区域和立体化学性质用作廉价且生态友好的氧化剂。反应使用酸酐作为酰氧基源。该方法适用于末端和内部烯烃，甚至适用于苄基CH氧化。

  DOI：

  10.1021/jo1024199

文献信息

• Catalytic Allylic C−H Acetoxylation and Benzoyloxylation via Suggested (η³-Allyl)palladium(IV) Intermediates
  作者：Lukasz T. Pilarski、Nicklas Selander、Dietrich Böse、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol9023369

  日期：2009.12.3

  Palladium-catalyzed allylic acetoxylations and benzoyloxylations were carried out using iodonium salts. The reactions proceed under mild conditions with high regio- and stereoselectivity. The catalysis can be performed under both acidic and nonacidic conditions without use of BQ or other external oxidants and activator ligands. Deuterium labeling experiments clearly show that the catalytic reaction

  使用碘鎓盐进行钯催化的烯丙基乙酰氧基化和苯甲酰氧基化。反应在温和条件下以高区域选择性和立体选择性进行。该催化反应可以在酸性和非酸性条件下进行，而无需使用BQ或其他外部氧化剂和活化剂配体。氘标记实验清楚地表明，通过（η催化反应进行3 -烯丙基）钯中间体。用一种催化剂进行的化学计量研究为形成Pd（IV）物种提供了证据。