6-bromo-7-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline | 1393714-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-7-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1393714-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 396.305
• InChiKey: VZYQCQJTUHQXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-bromo-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective assembly of 3,4-dihydroisoquinoline derivatives

  摘要：

  A facile two-step sequence (9 -> 10 -> 1) of regioselective assembly of 3,4-dihydroisoquinoline derivatives 1 is reported. The halogen derivatives provide opportunity for Suzuki, Buchwald, and related coupling reactions useful for expanding the scaffold and lead optimization in drug discovery. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.047
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 N-(3-bromo-4-methoxyphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 磷酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以91%的产率得到6-bromo-7-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective assembly of 3,4-dihydroisoquinoline derivatives

  摘要：

  A facile two-step sequence (9 -> 10 -> 1) of regioselective assembly of 3,4-dihydroisoquinoline derivatives 1 is reported. The halogen derivatives provide opportunity for Suzuki, Buchwald, and related coupling reactions useful for expanding the scaffold and lead optimization in drug discovery. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.047

文献信息

• Regioselective assembly of 3,4-dihydroisoquinoline derivatives
  作者：Zhongli Gao、Larry Davis、Yulin Chiang、Randall Munson、James A. Hendrix

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.047

  日期：2012.8

  A facile two-step sequence (9 -> 10 -> 1) of regioselective assembly of 3,4-dihydroisoquinoline derivatives 1 is reported. The halogen derivatives provide opportunity for Suzuki, Buchwald, and related coupling reactions useful for expanding the scaffold and lead optimization in drug discovery. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.