N-((3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-oxopiperidin-3-yl)cyanamide | 1370013-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-((3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-oxopiperidin-3-yl)cyanamide
• CAS: 1370013-41-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₃Si
• 分子量: 285.418
• InChiKey: ANWSNGKTZNZKKY-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-oxopiperidin-3-yl)cyanamide 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到(3aS,7S,7aS)-2-amino-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,6,7,7a-tetrahydrooxazolo[4,5-c]pyridin-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂环2-Oxa-4,7-二氮杂双环[3.3.1]Non-3-Ene的合成及晶体结构

  摘要：

  化合物 5 含有新型杂环 2-oxa-4,7-二氮杂双环 [3.3.1]non-3-ene，已通过合成方法获得具有天然产物样复杂性的恶唑和 1,3-二氮杂环。 δ-内酰胺氰胺的环化和重排。当将此程序应用于甲硅烷基保护的 N-((3S,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-oxopiperidin-3-yl) 氰胺 (2b) 时，观察到新型杂双环支架 5 的形成预期的恶唑 (3b) 和二氮杂 (4b) 产物。描述了 5 和二氮杂环庚烷 4b 的晶体结构。化合物 5 在单斜晶系中从甲醇结晶，P21 空间群，晶胞参数 a = 15.3402(9), b = 7.2717(4), c = 22.5803(13), β = 106.8620(10)，晶胞体积为 2410.5 (2) A3.Graphical Abstract 描述了标题化合物的合成和晶体结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0212-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、 sodium cyanamide 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到N-((3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-oxopiperidin-3-yl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  新型杂环2-Oxa-4,7-二氮杂双环[3.3.1]Non-3-Ene的合成及晶体结构

  摘要：

  化合物 5 含有新型杂环 2-oxa-4,7-二氮杂双环 [3.3.1]non-3-ene，已通过合成方法获得具有天然产物样复杂性的恶唑和 1,3-二氮杂环。 δ-内酰胺氰胺的环化和重排。当将此程序应用于甲硅烷基保护的 N-((3S,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-oxopiperidin-3-yl) 氰胺 (2b) 时，观察到新型杂双环支架 5 的形成预期的恶唑 (3b) 和二氮杂 (4b) 产物。描述了 5 和二氮杂环庚烷 4b 的晶体结构。化合物 5 在单斜晶系中从甲醇结晶，P21 空间群，晶胞参数 a = 15.3402(9), b = 7.2717(4), c = 22.5803(13), β = 106.8620(10)，晶胞体积为 2410.5 (2) A3.Graphical Abstract 描述了标题化合物的合成和晶体结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0212-6