5-[2-(1-ethyl-3,3-dimethyl-1H-indol-1-ium-2-ylidene)ethylidene]-7,8-dihydro-6H-xanthen-3-one | 1392487-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-[2-(1-ethyl-3,3-dimethyl-1H-indol-1-ium-2-ylidene)ethylidene]-7,8-dihydro-6H-xanthen-3-one
• CAS: 1392487-95-4
• 化学式: C₂₇H₂₈NO₂
• 分子量: 398.525
• InChiKey: UNOMKHZQSQPNHZ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(1-ethyl-3,3-dimethyl-1H-indol-1-ium-2-ylidene)ethylidene]-7,8-dihydro-6H-xanthen-3-one 在 selenium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  采用单原子取代策略构建新型带有羟基的硒取代半花青染料作为理想的可活化光敏剂染料支架

  摘要：

  光动力疗法（PDT）是治疗疾病特别是肿瘤治疗的有效方法，具有治疗效果好、耐药性低等显着特点，引起了研究者的关注。光敏染料的性能很大程度上决定了肿瘤的治疗效果。然而，目前报道的光敏染料大多属于“永远开启”的光敏特性，无法避免肿瘤PDT过程中对正常组织造成的光损伤。相比之下，可激活光敏剂具有可控光毒性的理想特性，确保肿瘤安全治疗。迄今为止，仍缺乏理想的光敏剂染料支架。因此，构建通用的光敏染料支架是亟待解决的重要问题。在这项工作中，受单原子取代策略的启发，经典半花青染料中的氧原子被硒（Se）原子取代，得到一种新型带有羟基的硒取代半花青染料HCySe-OH，作为一种新型染料平台用于构建可激活的光敏剂。我们发现，与经典的O-取代半花青相比，HCySe-OH具有较高的单线态氧（O）生成能力和更长的吸收和发射时间，使其具有更好的生物医学应用。此外，HCySe-OH 还成功利用 760 nm 激光照射杀死

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-[2-(1-ethyl-3,3-dimethyl-1H-indol-1-ium-2-ylidene)ethylidene]-7,8-dihydro-6H-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的近红外荧光探针，用于检测细胞内碱性磷酸酶和活细胞成像。

  摘要：

  在生物学研究中需要开发新型的近红外（NIR）荧光探针以监测活生物体中的活性物质。在这里，我们设计了一种新型的近红外MTR荧光团，它比经典的半花菁近红外荧光团具有更长的发射波长，更大的斯托克斯位移和更高的量子产率。合成的MTR衍生的NIR探针（MTR-P）具有高度选择性，并且对碱性磷酸酶（ALP）活性敏感。在ALP存在下，MTR-P在723 nm处显示的荧光信号增加了多达56倍，并且被确定为0.042 U L-1。另外，通过HPLC，质谱和DFT / TDDFT计算进一步检查了MTR-P探针的机理。NIR探针MTR-P已成功应用于通过荧光成像测量不同类型细胞中碱性磷酸酶的水平。

  DOI：

  10.1039/c8tb03230k

文献信息

• De novo synthesis of phenolic dihydroxanthene near-infrared emitting fluorophores
  作者：Jean-Alexandre Richard

  DOI：10.1039/c5ob01223f

  日期：——

  We report a flexiblede novosynthesis of phenolic dihydroxanthenes in 60–70% yield thanks to a one-pot cascade sequence.

  我们报告了一种灵活的de novo合成方法，通过一锅式串联反应，产率可达60-70%。
• 一种荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN112341448B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及荧光探针技术领域，具体涉及一种靶向检测小分子硫醇的荧光探针及其制备方法与应用，所述荧光探针结构式如下：所述荧光探针能够实现对细胞内多种小分子硫醇实现靶向检测，选择性好，检测灵敏度高。并且所述荧光探针合成方法简单，检测速度快，检测过程中不需要长时间的孵育，具有很强的抗光漂白性能；在检测过程中不需要添加其他化学物质，操作简单，细胞毒性小，有利于细胞内检测，并且检出限低，抗其他分子干扰能力强；操作方法简单，成本低、具有普适性，易于规模化生产。
• Naked-eye and ratiometric fluorescence probe for fast and sensitive detection of hydrogen sulfide and its application in bioimaging
  作者：Jianlong Ma、Feifei Li、Qiang Li、Yijing Li、Chaoxian Yan、Xiaofeng Lu、Yong Guo

  DOI：10.1039/c8nj04208j

  日期：——

  excellent sensing properties. First, CyT is highly selective against other biologically relevant anions, cations, reactive sulfur and small molecules; meanwhile, it has a low limit of detection (LOD) to H2S (7.33 nM) In addition, CyT exhibits rapid response to H2S (rate constant is 1464 M−1 s−1) and apparent color change from dark blue to very pale green, which is observed with the naked-eye. Furthermore, it

  硫化氢（H 2 S）是涉及许多生物过程的显着内源性气体递质，因此迫切需要在活细胞和动物中进行无创，快速和准确的测量。在此，我们报告了一种比例荧光H 2 S特异性探针（CyT）。这种新的探针可以通过修改三氟甲磺酸基（CF容易地制备3 SO 3 - ）成半菁，它显示出优异的传感特性。首先，CyT对其他生物学相关的阴离子，阳离子，反应性硫和小分子具有高度选择性。同时，它具有检测（LOD）的至H的低限2 S（7.33 nM）的另外，CYT表现出对H 2 S的快速响应（速率常数为1464 M -1 s -1），并且用肉眼观察到明显的颜色从深蓝色变为非常浅的绿色。此外，它对HeLa细胞显示出低细胞毒性，可成功用于检测细胞和斑马鱼中的H 2 S活性。
• Construction of a near-infrared fluorescence turn-on and ratiometric probe for imaging palladium in living cells
  作者：Hua Chen、Weiying Lin、Lin Yuan

  DOI：10.1039/c3ob27507h

  日期：——

  A new NIR fluorescent probe, NIR-Pd, for palladium species was designed and synthesized, based on a HD NIR fluorophore and deprotection of aryl propargyl ethers by palladium. The probe NIR-Pd displayed either a large NIR fluorescence turn-on or ratiometric response to palladium with high sensitivity and selectivity. Additionally, the novel NIR probe can monitor palladium species in live HeLa cells by NIR fluorescence imaging.

  基于高清近红外荧光团和钯对芳基丙炔醚的脱保护作用，设计并合成了一种新的钯类近红外荧光探针 NIR-Pd。探针 NIR-Pd 显示出较大的近红外荧光开启或对钯的比率反应，具有高灵敏度和高选择性。此外，这种新型近红外探针还能通过近红外荧光成像监测活体 HeLa 细胞中的钯物种。
• A NIR fluorescent probe: imaging endogenous hydrogen peroxide during an autophagy process induced by rapamycin
  作者：Feng Xu、Haidong Li、Qichao Yao、Jiangli Fan、Jingyun Wang、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/c6tb02463g

  日期：——

  A new near-infrared probe (Cy-B) was applied to monitor spontaneous hydrogen peroxide in an autophagy process induced by the stimulation of rapamycin.

  一种新的近红外探针（Cy-B）被用于监测雷帕霉素刺激诱导的自噬过程中的自发过氧化氢。