N-(3-{(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl}-2H-chromen-2-ylidene)-4-tolylsulfonamide | 1397290-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-{(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl}-2H-chromen-2-ylidene)-4-tolylsulfonamide
• 英文别名: N-[3-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]chromen-2-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1397290-21-9
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₉S
• 分子量: 571.648
• InChiKey: BVEAWCRJZDXBOY-UBHFZPIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 3-O-Methyl-3-C-ethinyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-α-D-allofuranose 、 水杨醛 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N-(3-{(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl}-2H-chromen-2-ylidene)-4-tolylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-C-Linked Glycosyl Iminocoumarins

  摘要：

  An efficient general strategy was developed for the synthesis of previously unknown 3-C-linked glycosyl iminocoumarins. The strategy involves a copper-catalyzed multicomponent reaction of sugar-derived alkynes with tosyl azide and salicylaldehyde to give a diverse array of glycosyl iminocoumarins in good yields. These compounds can serve as appropriate precursors for the synthesis of the corresponding coumarin 3-C-glycosides.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289763