14-[4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6,13-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12-trione | 1381955-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 14-[4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6,13-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12-trione
• 英文别名: 14-[4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6,13-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12-trione
• CAS: 1381955-62-9
• 化学式: C₂₅H₂₂O₅S₄
• 分子量: 530.711
• InChiKey: TZEBFFWGFUTTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-[4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6,13-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12-trione 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-[4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-13-hexyl-6-oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,12,14-trione
  参考文献：
  名称：

  用四硫富富瓦烯/二硫富富瓦烯供体附加不同的π扩展受体：多态氧化还原特性，自由基离子产生和中红外吸收混合价态。

  摘要：

  通过亚磷酸酯介导的交叉偶联反应合成了三类供体-受体（D–A）π扩展发色团（1 – 12），其中酸酐或酰亚胺基π-As和四硫富瓦烯（TTF）的数目）/二硫富瓦烯（DTF）Ds被系统地改变了。大的π环，例如苯并ylene和co烯，首次被整合到TTF / DTF单元中，以克服它们的高不溶性。π受体中的酸酐和酰亚胺基团可显着改变边界轨道并影响光电性能。D部分允许形成自由基阳离子（D。+），而π扩展的A部分帮助形成自由基阴离子（A .-）通过在环境条件下进行氧化/还原。这些分子显示出UV / Vis /近红外吸收，荧光延伸到近红外区域以及两性电化学性质。发色团10和12在多种溶剂中均表现出溶剂变色现象。相对于酰亚胺基团，具有酸酐官能团的π-A使得电子吸收更容易，而D TTF / DTF单元数目的增加使它们易于氧化。有趣的是，反式-TTF稠合的分子（1，6，和11）在中红外区域显示出混合价态（ = 5

  DOI：

  10.1002/chem.201704604
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(butylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 14-[4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6,13-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  用四硫富富瓦烯/二硫富富瓦烯供体附加不同的π扩展受体：多态氧化还原特性，自由基离子产生和中红外吸收混合价态。

  摘要：

  通过亚磷酸酯介导的交叉偶联反应合成了三类供体-受体（D–A）π扩展发色团（1 – 12），其中酸酐或酰亚胺基π-As和四硫富瓦烯（TTF）的数目）/二硫富瓦烯（DTF）Ds被系统地改变了。大的π环，例如苯并ylene和co烯，首次被整合到TTF / DTF单元中，以克服它们的高不溶性。π受体中的酸酐和酰亚胺基团可显着改变边界轨道并影响光电性能。D部分允许形成自由基阳离子（D。+），而π扩展的A部分帮助形成自由基阴离子（A .-）通过在环境条件下进行氧化/还原。这些分子显示出UV / Vis /近红外吸收，荧光延伸到近红外区域以及两性电化学性质。发色团10和12在多种溶剂中均表现出溶剂变色现象。相对于酰亚胺基团，具有酸酐官能团的π-A使得电子吸收更容易，而D TTF / DTF单元数目的增加使它们易于氧化。有趣的是，反式-TTF稠合的分子（1，6，和11）在中红外区域显示出混合价态（ = 5

  DOI：

  10.1002/chem.201704604

文献信息

• NTCDA–TTF first axial fusion: emergent panchromatic, NIR optical, multi-state redox and high optical contrast photooxidation
  作者：Deepak Asthana、M. R. Ajayakumar、Rajendra Prasad Pant、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c2cc31274c

  日期：——

  The first synthetic entry into axially fused NTCDA/PMDA–TTF multipolar molecules demonstrates a high optical contrast photooxidation, panchromism, low HOMO–LUMO gap, generation of a stable radical cation, NIR absorption/emission beyond 2150/800 nm and theoretically calculated NLO activity.

  首个合成的轴向融合NTCDA/PMDA–TTF多极分子展示了高光学对比度的光氧化、全色性、低 HOMO–LUMO 能隙、产生稳定的自由基阳离子、以及超过2150/800 nm的近红外吸收/发射和理论计算的非线性光学活性。