4-trifluoromethyl-3,5-dimethylhepta-2-cis-5-cis-dien-4-one | 1592413-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-3,5-dimethylhepta-2-cis-5-cis-dien-4-one
• CAS: 1592413-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O
• 分子量: 208.224
• InChiKey: INASIOZDCZNXLQ-SFECMWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  K12(Ga4(1,5-bis(2,3-dihydroxybenzamido)naphthalene))6 、 4-trifluoromethyl-3,5-dimethylhepta-2-cis-5-cis-dien-4-one 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超分子包封催化纳扎罗夫环化反应大幅度提高的起源

  摘要：

  自组装的超分子主体[Ga 4 L 6 ] 12−（1 ; L = N，N‐双（2,3-‐二羟基苯甲酰基）‐1,5‐二氨基萘）催化Nazarov环化1,3-戊二烯醇的过程高效率。催化反应的进行速度比背景反应快一百万倍，与某些酶体系中观察到的增加相当。进行了详细的研究以阐明戊二烯醇的催化的和未催化的纳扎罗夫环化的反应机理。动力学分析和18O交换实验暗示了一种机制，其中包封，质子化和从基质中流失的水分是可逆的，然后进行不可逆的电环化。尽管在未催化反应中电环化是决定速率的，但在组装催化反应中水损失和电环化的障碍几乎相等。对催化和未催化反应的能量学分析表明，过渡态稳定化显着促进了催化反应速率的显着提高。

  DOI：

  10.1002/chem.201303885
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-溴-2-丁烯 、 三氟乙酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-trifluoromethyl-3,5-dimethylhepta-2-cis-5-cis-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  超分子包封催化纳扎罗夫环化反应大幅度提高的起源

  摘要：

  自组装的超分子主体[Ga 4 L 6 ] 12−（1 ; L = N，N‐双（2,3-‐二羟基苯甲酰基）‐1,5‐二氨基萘）催化Nazarov环化1,3-戊二烯醇的过程高效率。催化反应的进行速度比背景反应快一百万倍，与某些酶体系中观察到的增加相当。进行了详细的研究以阐明戊二烯醇的催化的和未催化的纳扎罗夫环化的反应机理。动力学分析和18O交换实验暗示了一种机制，其中包封，质子化和从基质中流失的水分是可逆的，然后进行不可逆的电环化。尽管在未催化反应中电环化是决定速率的，但在组装催化反应中水损失和电环化的障碍几乎相等。对催化和未催化反应的能量学分析表明，过渡态稳定化显着促进了催化反应速率的显着提高。

  DOI：

  10.1002/chem.201303885