6-(3-Bromo-propoxy)-4-methyl-chromen-2-one | 70846-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-Bromo-propoxy)-4-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(3-bromopropoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 70846-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: RZMPYCHREKGPEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Bromo-propoxy)-4-methyl-chromen-2-one 、 (E)-1-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)allyl]piperazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38.4 %的产率得到(E)-4-methyl-6-(3-(4-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)allyl)piperazin-1-yl)propoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  P-gp 和碳酸酐酶 XII (hCA XII) 双重抑制剂通过哌嗪支架对抗肿瘤多药耐药性

  摘要：

  合成并研究了一系列新的哌嗪衍生物，旨在获得P-糖蛋白（P-gp）和碳酸酐酶XII（hCA XII）的双重抑制剂，以协同克服P-gp介导的癌症多药耐药性（MDR）表达两种蛋白 P-gp 和 hCA XII 的细胞。事实上，这些杂化化合物在杂环的两个氮原子上同时含有P-gp和hCA XII结合基团。所有化合物对单独研究的每种蛋白（P-gp 和 hCA XII）均表现出良好的抑制活性，其中许多化合物在过表达两种靶蛋白的耐药 HT29/DOX 和 A549/DOX 细胞系中表现出协同作用。特别是，化合物33通过增强HT29/DOX和A549/DOX细胞中阿霉素的细胞毒性和细胞内积累而表现出最佳活性，从而成为有前景的具有协同机制的P-gp介导的MDR逆转剂。此外，化合物13、27和32在MDR细胞中诱导了附带敏感性（CS），因为它们在耐药细胞中比在敏感细胞中具有更强的细胞毒性。他们的 CS 机制得到了广泛的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29143290
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(3-Bromo-propoxy)-4-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  P-gp 和碳酸酐酶 XII (hCA XII) 双重抑制剂通过哌嗪支架对抗肿瘤多药耐药性

  摘要：

  合成并研究了一系列新的哌嗪衍生物，旨在获得P-糖蛋白（P-gp）和碳酸酐酶XII（hCA XII）的双重抑制剂，以协同克服P-gp介导的癌症多药耐药性（MDR）表达两种蛋白 P-gp 和 hCA XII 的细胞。事实上，这些杂化化合物在杂环的两个氮原子上同时含有P-gp和hCA XII结合基团。所有化合物对单独研究的每种蛋白（P-gp 和 hCA XII）均表现出良好的抑制活性，其中许多化合物在过表达两种靶蛋白的耐药 HT29/DOX 和 A549/DOX 细胞系中表现出协同作用。特别是，化合物33通过增强HT29/DOX和A549/DOX细胞中阿霉素的细胞毒性和细胞内积累而表现出最佳活性，从而成为有前景的具有协同机制的P-gp介导的MDR逆转剂。此外，化合物13、27和32在MDR细胞中诱导了附带敏感性（CS），因为它们在耐药细胞中比在敏感细胞中具有更强的细胞毒性。他们的 CS 机制得到了广泛的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29143290

文献信息

• Synthesis, structural characterization, and molecular docking study of new phthalhydrazide-coumarin hybrids
  作者：Dušica Simijonović、Evangelia-Eirini N. Vlachou、Konstantinos E. Litinas、Zorica D. Petrović、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129366

  日期：2021.2

  coumarin scaffolds bonded to phthalhydrazide nitrogen via propoxy linker. Ten new phthalhydrazide-coumarin hybrids were obtained in moderate to good yields, and characterized with melting point, elemental analysis, IR and NMR spectroscopy, and LC-MS spectrometry. Additionally, the structures of these compounds were elucidated based on experimental and theoretical data (IR, 1H NMR, and 13C NMR). Excellent

  摘要 邻苯二甲酰肼与相应的溴丙氧基香豆素衍生物反应，得到了一系列新的邻苯二甲酰肼-香豆素杂化物。这些反应在 Cs2CO3 存在下，以乙腈为溶剂，回流 5 小时进行。获得的杂交体含有一个或两个香豆素支架，通过丙氧基接头与邻苯二甲酰肼的氮键合。以中等至良好的收率获得了十种新的邻苯二甲酰肼-香豆素杂化物，并用熔点、元素分析、IR 和 NMR 光谱以及 LC-MS 光谱进行了表征。此外，根据实验和理论数据（IR、1H NMR 和 13C NMR）阐明了这些化合物的结构。实现了实验光谱和模拟光谱之间的极好一致性。使用在线程序 PASS（物质活性谱预测）对合成化合物的潜在生物活性进行预测。根据所得结果，选择5-羟色胺2A受体（5-HT2AR）进行分子对接研究。还使用市售药物利培酮进行了分子对接，并将获得的结果与获得的邻苯二甲酰肼-香豆素杂化物的潜在生物活性构象进行了比较。
• Thakar; Pathak; Dumir, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 1, p. 89 - 91
  作者：Thakar、Pathak、Dumir

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR K. A.; PATHAK R. V., CURR. SCI., (INDIA), 1979, 48, NO 9, 396-398
  作者：THAKAR K. A.、 PATHAK R. V.

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR K. A.; PATHAK R. V.; DUMIR A. B., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 1, 89-91
  作者：THAKAR K. A.、 PATHAK R. V.、 DUMIR A. B.

  DOI：——

  日期：——