2-甲氧基-4-甲基-6-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯 | 198826-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲氧基-4-甲基-6-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methoxy-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 198826-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: UVCQJLDQYMXRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基-6-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.5h， 以45%的产率得到1,2-二氢-4-甲基-2-氧代-6-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Aromatization of Dihydropyrimidines Structurally Related to Calcium Channel Modulators of the Nifedipine-Type

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7931
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 氧气 、 lithium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-甲氧基-4-甲基-6-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Metal- and Oxidant-Free Electrochemical Oxidative Desulfurization C–O Coupling of Thiourea-Type Compounds with Alcohols

  摘要：

  一种高效的脱硫C-O偶联反应是在电化学氧化条件下开发的，该反应使用3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（包括硫脲）与醇的反应。在这种反应中，不需要过渡金属催化剂和添加剂，醇既是溶剂又是烷氧基供体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690837

文献信息

• Palladium-Catalyzed Copper-Promoted Hiyama-Type Carbon–­Carbon Cross-Coupling Reactions of Dihetaryl Disulfides as ­Electrophiles
  作者：Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Ming-Xia Liu、Hai-Peng Gong

  DOI：10.1055/s-0036-1589116

  日期：2018.2

  Dihetaryl disulfides were used as electrophiles in a palladium-catalyzed carbon–carbon cross-coupling reaction with arylsilanes to ­realize a Hiyama-type reaction. This unique transformation shows high reactivity, excellent functional-group tolerance, and mild reaction conditions, making it an attractive alternative to conventional cross-coupling approaches for carbon−carbon bond construction.

  二杂芳基二硫化物在钯催化的碳-碳交叉偶联反应中与芳基硅烷用作亲电试剂以实现 Hiyama 型反应。这种独特的转变显示出高反应性、优异的官能团耐受性和温和的反应条件，使其成为传统的碳-碳键构建交叉偶联方法的有吸引力的替代方法。
• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Aerobic copper-promoted oxidative dehydrosulfurative carbon–oxygen cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidine-1<i>H</i>-2-thiones with alcohols
  作者：Jihong Lee、Yujeong Kwon、Dong-Chan Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1039/d1ra07713a

  日期：——

  A wide range of readily available DHPMs and alcohols makes the presented reaction an attractive method to access biologically valuable 2-alkoxypyrimidine derivatives with rapid diversification.

  一系列易得的DHPMs和醇使得所呈现的反应成为一种吸引人的方法，可用于快速多样化地获得具有生物学价值的2-烷氧基嘧啶衍生物。
• Boric Ester and Thiourea as Coupling Partners in a Copper-Mediated Oxidative Dehydrosulfurative Carbon–Oxygen Cross-Coupling Reaction
  作者：Hyeji Kim、Jihong Lee、Hyunik Shin、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00502

  日期：2018.4.6

  dehydrosulfurative carbon–oxygen cross-coupling reaction with boric ester and six-membered cyclic thiourea for single-step production of densely substituted 2-alkoxypyrimidines incorporated in a privileged scaffold is described. This is the first demonstration of boric ester acting as an alkoxy donor in a metal-catalyzed coupling reaction to produce ether. The reaction method offers a shortcut for producing

  描述了一种与硼酸酯和六元环硫脲进行铜介导的氧化脱氢硫碳-氧交叉偶联反应，用于一步制备高密度取代的2-烷氧基嘧啶的方法，该方法被并入了优先的支架中。这是硼酸酯在金属催化的偶合反应中生成醚的过程中首次证明烷氧基供体。该反应方法为快速多样化生产2-烷氧基嘧啶衍生物提供了捷径，并扩大了硼酸酯的应用范围和Liebeskind-Srogl型反应的范围。
• Oxidative Dehydrogenation of Dihydropyrimidinones and Dihydropyrimidines
  作者：Kana Yamamoto、Ye Grace Chen、Frédéric G. Buono

  DOI：10.1021/ol051879w

  日期：2005.10.1

  A mild, practical procedure for oxidative dehydrogenation with catalytic amounts of a Cu salt, K2CO3, and tert-butylhydroperoxide (TBHP) as a terminal oxidant has been developed. This oxidation procedure is generally applicable to dihydropyrimidinones and most dihydropyrimidines.