4-(4-Methylphenyl)sulfanylbutanal | 1188287-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-Methylphenyl)sulfanylbutanal
• CAS: 1188287-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: LFSPSSIBZAHKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methylphenyl)sulfanylbutanal 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 mesitylcopper(I) 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 1,4-二烯与 β-取代烯基氮杂芳烃的不对称共轭加成

  摘要：

  手性氮杂芳烃化合物因其在药物成分中的普遍性而极为重要。在此，通过铜( I)催化的 1， 4-二烯到 ( E )-β-取代的烯基氮杂芳烃。该反应在温和的质子转移条件下进行，具有很高的原子经济性。此外，该反应对 ( E )-α,β-不饱和氮杂芳烃具有广泛的底物范围，因为各种氮杂芳烃具有良好的耐受性，例如苯并噻唑、噻唑、N-甲基苯并咪唑、苯并恶唑、喹啉、异喹啉、嘧啶、吡嗪和三嗪。有趣的是，与 ( Z )-α,β-不饱和氮杂芳烃的反应以优异的结果提供了相同的产物，但具有相反的绝对构型。DFT 计算表明，形成 C-C 键的亲核加成是Z -/ E - 和对映体选择性的决定步骤，并为选择性的起源提供了基本原理。最后，通过烯烃复分解、[4+2]环化、[2+1]环化和苯并噻唑环的裂解等几个转化展示了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10688
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 环丙甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以15%的产率得到4-(4-Methylphenyl)sulfanylbutanal
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇对环丙烷甲醛的有机催化亲核开环：苯并[b]噻吩的串联合成

  摘要：

  环丙烷甲醛与苯硫醇的前所未有的亲核开环在 40 mol% 脯氨酸的催化下区域选择性地进行，以提供公平到良好的 4-苯硫基取代丁醛收率。如果使用邻硫代水杨醛，会发生串联的共轭加成 - 羟醛反应，这构成了进入具有药用价值的 2,3-二氢苯并[b] 噻平-4-甲醛的有利入口。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217370

文献信息

• [EN] DIPYRROMETHENE-1-ONE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIPYRROMÉTHÈNE-1-ONE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ<br/>[ZH] 二吡咯甲烯-1-酮类化合物及其制备方法
  申请人：[en]POSEIDON PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]百顺药业有限公司

  公开号：WO2022134262A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  提供了一种二吡咯甲烯-1-酮类化合物，其结构式如式1所示，其中，R选自氢、C1～C5烷基和苄基中的一种；R1选自苯硫基、苯亚磺酰基、苯磺酰基、对甲苯硫基、对甲苯亚磺酰基、对甲苯磺酰基中的一种；R2选自甲基、烷氧羰基、醛基、乙酰氧甲基，羧基和氢中的一种。提供了一种新的二吡咯甲烯-1-酮类化合物，其可用于制备治疗肿瘤的药物，还提供了该二吡咯甲烯-1-酮类化合物的制备方法，与现有技术中类似化合物的合成方法相比，去除了三丁基膦，三氟乙酸，硝基甲烷等试剂，原料简单易得，更经济，更安全，更易于分离纯化，适合工业化生产。