(2R,3S,4R)-N-benzyl-2-[(benzylamino)methyl]-3,4-isopropylidenedioxy-pyrrolidine | 924890-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-N-benzyl-2-[(benzylamino)methyl]-3,4-isopropylidenedioxy-pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(3aS,4R,6aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-N-benzylmethanamine
• CAS: 924890-28-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: UPPUMGFTLKJNCO-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-benzyl-2-[(benzylamino)methyl]-3,4-isopropylidenedioxy-pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2-(trifluoromethanesulfonylamino)methyl-3,4-isopropylidenedioxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称迈克尔加成反应的一类新的手性吡咯烷。通过简单的4 + 2型烯胺攻击反式硝基苯乙烯的新机制

  摘要：

  本文描述了一种新型的手性有机催化剂。根据分子模型研究，提出了一种使用我们的催化剂使酮与硝基烯烃完全迈克尔缩合的新机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.083
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (4R,5R)-5-((2R,3R)-3-benzenesulfonyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 、 苄胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以65%的产率得到(2R,3S,4R)-N-benzyl-2-[(benzylamino)methyl]-3,4-isopropylidenedioxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称迈克尔加成反应的一类新的手性吡咯烷。通过简单的4 + 2型烯胺攻击反式硝基苯乙烯的新机制

  摘要：

  本文描述了一种新型的手性有机催化剂。根据分子模型研究，提出了一种使用我们的催化剂使酮与硝基烯烃完全迈克尔缩合的新机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.083