N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxamide | 1570135-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-3-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 1570135-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: QLYQFCBVRMSQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxamide 在 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-1'-methyl-1'H-[1,4'-biimidazole]-5'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜与（NH）氮杂杂环一起介导（杂）芳基CH键的胺化反应。

  摘要：

  N-（杂）芳基化杂芳烃的直接合成已经通过在好氧条件下，NH氮杂杂环与芳基CH键的Cu介导的CN偶联而实现。该方法具有广泛的杂环芳烃（吡啶，喹啉，吡唑，咪唑，呋喃，噻吩，苯并呋喃和吲哚）和NH氮杂杂环（咪唑，吡唑，吲哚，a吲哚，嘌呤，吲唑，苯并咪唑，吡啶酮，咔唑）的广泛范围提供了一种用于合成重要的N-（杂）芳基杂芳烃的通用方法。通过市售药物的后期修饰和用于获得一类血管紧张素II受体1拮抗剂的关键中间体的合成，进一步证明了该反应的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201910395

文献信息

• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Cu(II)-Mediated Ortho C–H Alkynylation of (Hetero)Arenes with Terminal Alkynes
  作者：Ming Shang、Hong-Li Wang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja507704b

  日期：2014.8.20

  Cu(II)-promoted ortho alkynylation of arenes and heteroarenes with terminal alkynes has been developed to prepare aryl alkynes. A variety of arenes and terminal alkynes bearing different substituents are compatible with this reaction, thus providing an alternative disconnection to Sonogashira coupling.