9-(5-carboxypentanoyl)-2,3,7,8-tetramethoxydipyrrin-1-one | 1146309-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 9-(5-carboxypentanoyl)-2,3,7,8-tetramethoxydipyrrin-1-one
• 英文别名: 6-[5-[(Z)-(3,4-dimethoxy-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3,4-dimethoxy-1H-pyrrol-2-yl]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 1146309-10-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₈
• 分子量: 408.408
• InChiKey: KARMVWPZSOWPJL-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(5-carboethoxypentanoyl)-2,3,7,8-tetramethoxydipyrrin-1-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到9-(5-carboxypentanoyl)-2,3,7,8-tetramethoxydipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  两亲性双吡喃酮。甲氧基化 [6]-半红素。

  摘要：

  用甲氧基取代 [6]-半红素和 [6]-氧化半红素的典型 β-烷基取代基，这两种分子内氢键结合的胆红素类似物产生两亲性双吡喃酮。由 3,4-二甲氧基吡咯啉-2-酮与适当的吡咯 α-醛、2,3-二甲氧基和 2,3,7,8-四甲氧基类似物的碱催化缩合制备的相应 9H-二吡啉酮合成。 6]-半红素是黄色的双吡啉酮，可在 CDCl(3) 中形成分子内氢键单体，从 (1) H-NMR NH 化学位移推断。它们在 CHCl(3) 中是单体，由蒸气压渗透法测定。相比之下，在固体中，X 射线晶体学显示分子间氢键（双吡喃酮到双吡喃酮和酸到酸）2,3,7,8-四甲氧基-[6]-半红素的超分子带。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.028

文献信息

• Amphiphilic dipyrrinones: methoxylated [6]-semirubins
  作者：Sanjeev K. Dey、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.028

  日期：2009.3

  hydrogen-bonded bilirubin analogs, with methoxy groups produces amphiphilic dipyrrinones. Synthesized from the respective 9H-dipyrrinones prepared by base-catalyzed condensation of 3,4-dimethoxypyrrolin-2-one with the appropriate pyrrole alpha-aldehyde, the 2,3-dimethoxy and 2,3,7,8-tetramethoxy analogs of [6]-semirubin are yellow-colored dipyrrinones that form intramolecularly hydrogen-bonded monomers in CDCl(3)

  用甲氧基取代 [6]-半红素和 [6]-氧化半红素的典型 β-烷基取代基，这两种分子内氢键结合的胆红素类似物产生两亲性双吡喃酮。由 3,4-二甲氧基吡咯啉-2-酮与适当的吡咯 α-醛、2,3-二甲氧基和 2,3,7,8-四甲氧基类似物的碱催化缩合制备的相应 9H-二吡啉酮合成。 6]-半红素是黄色的双吡啉酮，可在 CDCl(3) 中形成分子内氢键单体，从 (1) H-NMR NH 化学位移推断。它们在 CHCl(3) 中是单体，由蒸气压渗透法测定。相比之下，在固体中，X 射线晶体学显示分子间氢键（双吡喃酮到双吡喃酮和酸到酸）2,3,7,8-四甲氧基-[6]-半红素的超分子带。