3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-methylcytidine | 1280167-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-methylcytidine
• CAS: 1280167-18-1
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 355.509
• InChiKey: UWPPQAIHXROEIU-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-methylcytidine 在 吡啶 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 benzimidazolium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 P-(2-cyanoethyl)thymidylyl-(3'->5')-N4-acetyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化胞嘧啶的光敏化 [2 + 2] 环加成可立体选择性地形成环丁烷嘧啶二聚体

  摘要：

  DNA 中两个相邻碱基之间的光环加成产生环丁烷嘧啶二聚体 (CPD)，它是主要的紫外线诱导的 DNA 损伤之一，具有顺式-syn或反式-syn结构。在本研究中，我们研究了部分保护的胸苷基- (3′→5′)- N 4 -乙酰基-2′-脱氧-5-甲基胞苷的光敏分子内环加成反应，以阐明碱基修饰对环加成反应的影响. 该反应导致反式同步CPD的立体选择性形成，然后乙酰氨基水解。胸苷基- (3'→5')- N 4 -乙酰基-2'-脱氧胞苷的光环加成得到了相同的结果，而cis-syn和trans-syn CPDs 由胸苷基-(3'→5')-胸苷形成。动力学分析表明，酸催化水解的活化能与胸腺嘧啶-胞嘧啶 CPD 报道的活化能相当。这些发现为合成含有trans-syn CPD的寡核苷酸提供了一种新策略。使用合成的寡核苷酸，分析了人类 DNA 聚合酶 η 的跨损伤合成。

  DOI：

  10.1093/nar/gkq855
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-5-methylcytidine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以83%的产率得到3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化胞嘧啶的光敏化 [2 + 2] 环加成可立体选择性地形成环丁烷嘧啶二聚体

  摘要：

  DNA 中两个相邻碱基之间的光环加成产生环丁烷嘧啶二聚体 (CPD)，它是主要的紫外线诱导的 DNA 损伤之一，具有顺式-syn或反式-syn结构。在本研究中，我们研究了部分保护的胸苷基- (3′→5′)- N 4 -乙酰基-2′-脱氧-5-甲基胞苷的光敏分子内环加成反应，以阐明碱基修饰对环加成反应的影响. 该反应导致反式同步CPD的立体选择性形成，然后乙酰氨基水解。胸苷基- (3'→5')- N 4 -乙酰基-2'-脱氧胞苷的光环加成得到了相同的结果，而cis-syn和trans-syn CPDs 由胸苷基-(3'→5')-胸苷形成。动力学分析表明，酸催化水解的活化能与胸腺嘧啶-胞嘧啶 CPD 报道的活化能相当。这些发现为合成含有trans-syn CPD的寡核苷酸提供了一种新策略。使用合成的寡核苷酸，分析了人类 DNA 聚合酶 η 的跨损伤合成。

  DOI：

  10.1093/nar/gkq855