(1R,16R)-cyclo-(D-Ala-Ala-N(Me)-Tyr(OMe)-Ala-N-(Me)-(cCHCON(Me)CH)CO) | 135789-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,16R)-cyclo-(D-Ala-Ala-N(Me)-Tyr(OMe)-Ala-N-(Me)-(cCHCON(Me)CH)CO)
• 英文别名: (1R,4S,7S,10S,13R,16R)-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4,8,10,13,17-hexamethyl-2,5,8,11,14,17-hexazabicyclo[14.2.0]octadecane-3,6,9,12,15,18-hexone
• CAS: 135789-10-5
• 化学式: C₂₆H₃₆N₆O₇
• 分子量: 544.608
• InChiKey: XCFGFRFWLMASHZ-VRRLIPPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-({(S)-2-[(S)-2-{[(S)-2-((R)-2-Amino-propionylamino)-propionyl]-methyl-amino}-3-(4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-propionyl}-methyl-amino)-1-methyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到(1R,16R)-cyclo-(D-Ala-Ala-N(Me)-Tyr(OMe)-Ala-N-(Me)-(cCHCON(Me)CH)CO)
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a conformational analog of deoxybouvardin

  摘要：

  The design and synthesis of 9, an analogue of deoxybouvardin (2), is detailed. The substitution of the beta-lactam in 9 for the 14-membered N-methylcycloisodityrosine subunit of 2 serves to mimic the unusual beta-turn possessing a central cis amide bond found in the natural product and restricts and restricts the accessible conformations of the remaining tetrapeptide (D-Ala-Ala-N(Me)-Tyr(OMe)-Ala) to those including that found in the solution and X-ray conformation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo00018a035