Ethyl (2E)-3-[2-(3-chloro-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-β-carbolin-1-yl)-5-fluorophenyl]acrylate | 1158715-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Ethyl (2E)-3-[2-(3-chloro-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-β-carbolin-1-yl)-5-fluorophenyl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(3-chloro-9-methyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl)-5-fluorophenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1158715-93-5
• 化学式: C₂₃H₂₂ClFN₂O₂
• 分子量: 412.891
• InChiKey: HWTGQUAFCVLADG-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-chloro-1-(4-fluorophenyl)-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-β-carboline 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到Ethyl (2E)-3-[2-(3-chloro-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-β-carbolin-1-yl)-5-fluorophenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,7-Dichloro-6-azaindoles and Functionalization via a Highly Selective Lithium-Chlorine Exchange

  摘要：

  描述了一系列新型5,7-二氯-6-氮杂吲哚的合成，采用Fischer环化反应，将盐酸吡啶与N-甲基吡咯烷-2-酮结合使用。二氯-6-氮杂吲哚是多功能化合物，可以通过钯催化的交叉偶联反应或高产率的锂-氯交换进行选择性取代。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083354

文献信息

• Synthesis of 5,7-Dichloro-6-azaindoles and Functionalization via a Highly Selective Lithium<b>-</b>Chlorine Exchange
  作者：Nicolas Lachance、Louis-Philippe Bonhomme-Beaulieu、Pascal Joly

  DOI：10.1055/s-0028-1083354

  日期：——

  The synthesis of a range of novel 5,7-dichloro-6-azaindoles through the use of a Fischer cyclization with pyridine hydrochloride in N-methylpyrrolidin-2-one is described. Dichloro-6-azaindoles are versatile compounds that can be selectively substituted through a palladium-catalyzed cross-coupling reaction or a high-yielding lithium-chlorine exchange.

  描述了一系列新型5,7-二氯-6-氮杂吲哚的合成，采用Fischer环化反应，将盐酸吡啶与N-甲基吡咯烷-2-酮结合使用。二氯-6-氮杂吲哚是多功能化合物，可以通过钯催化的交叉偶联反应或高产率的锂-氯交换进行选择性取代。