bis(2-hydroxybenzylidene)isophthalohydrazide | 518995-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-hydroxybenzylidene)isophthalohydrazide
• 英文别名: 1-N,3-N-bis[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 518995-96-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 402.409
• InChiKey: XBRCDKIFCMGHOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-hydroxybenzylidene)isophthalohydrazide 、 copper(II) nitrate trihydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（2-羟基苄叉基）间苯二甲酰肼的双和四核铜（II）配合物在温和条件下对烷烃和醇的过氧化氧化作用。

  摘要：

  双（2-羟基亚苄基）间苯二甲酰肼（H₄L）已用于合成双核[Cu 2（1κNO2：2κN'O′2 -H 2 L）（NO 3）2（H 2 O）2]（1）和四核[Cu 3（μ- 1κNO2：2κN′O 2 -H 2 L）2（μ-NO3）2（H 2 O）3]·2C 2 H 4 OH（2）配合物。溶剂在确定配合物合成中的配体行为中起重要作用。在2的情况下，乙醇-乙腈混合溶剂有利于部分烯化。两种配合物均已通过元素分析，红外辐射（IR），单晶X射线晶体学和电化学方法进行了表征。2的可变温度磁化率测量结果表明，中央硝酸根桥接的Cu（II）离子之间存在强反铁磁耦合。1和2的催化活性已在温和条件下针对无溶剂微波辅助氧化醇和烷烃的过氧化氧化进行了筛选。配合物1在两个氧化反应中均表现出最高的活性，选择性地导致最大产物产率为99％（对于无添加剂的1小时后1-苯基乙醇氧化）和13％（对于环己烷氧化为环己基氢过氧化物，环己醇和环己酮）

  DOI：

  10.3390/molecules23102699
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸二甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 bis(2-hydroxybenzylidene)isophthalohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Promising bactericidal approach of dihydrazone analogues against bio-film forming Gram-negative bacteria and molecular mechanistic studies

  摘要：

  ESCAPE家族的革兰氏阴性成员更难治疗，这是因为存在一层脂多糖屏障和外流泵高效地将药物从细胞质泵出。

  DOI：

  10.1039/c7ra13661g

文献信息

• EPR spectra and structures of dinuclear copper(II) complexes with acyldihydrazones of benzenedicarboxylic acids
  作者：G. M. Larin、A. N. Gusev、Yu. V. Trush、K. V. Rabotyagov、V. F. Shul’gin、G. G. Aleksandrov、I. L. Eremenko

  DOI：10.1007/s11172-007-0306-7

  日期：2007.10

  dinuclear copper(II) complexes with condensation products of isophthalic and terephthalic acid dihydrazides with salicylaldehyde and 2-hydroxyacetophenone were synthesized and studied by EPR and X-ray diffraction. The compositions and structures of most of the complexes were determined by elemental analysis, thermogravimetric analysis, and IR spectroscopy. The structure of the copper(II) complex with acyldihydrazone

  合成了间隔臂双核铜 (II) 与间苯二甲酸和对苯二甲酸二酰肼与水杨醛和 2-羟基苯乙酮的缩合产物的配合物，并通过 EPR 和 X 射线衍射进行了研究。大多数配合物的组成和结构通过元素分析、热重分析和红外光谱确定。通过X射线衍射确定了铜(II)与水杨醛和1,3-苯二甲酸(H4L)的酰基二腙配合物的结构，其组成为[Cu2L1·2morph·MeOH](morph为吗啉)。CuII 原子的间距为 10.29 Å，并且在结构上是不等价的。一个铜阳离子具有由双重去质子化酰基肼片段的供体原子 (2 N + O) 和吗啉分子的 N 原子形成的方形平面配位。第二个铜原子由甲醇分子通过氧原子另外配位，因此该铜原子与轴向位置的氧原子呈四方锥体配位。室温下基于 1,4-苯二甲酸酰二腙和 1,3-苯二甲酸双（水杨基）腙的配合物液体溶液的 EPR 光谱显示出四线超精细结构，常数 aCu = 54.4–67.0·10
• Multi-targeted dihydrazones as potent biotherapeutics
  作者：Chen Li、M.B. Sridhara、K.P. Rakesh、H.K. Vivek、H.M. Manukumar、C.S. Shantharam、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.024

  日期：2018.12

  anti-inflammatory activity compared to standard indomethacin (44 ± 0.15 µg/mL). The structure activity relationship (SAR) showed that, electron donating groups (OH, OCH3) favored the H+/K+-ATPase and antioxidants activity, whereas, electron withdrawing groups (F, Cl, Br and NO2) favored the anti-inflammatory activity. Furthermore, molecular docking study was performed to investigate the binding interactions of

  dra化合物被认为是药物设计开发中的有用部分。因此，这些研究的目的是合成新的二hydr，并筛选它们的体外H + / K + -ATPase和抗炎活性。结果显示，化合物9（ 22±0.62μg/ mL），10（ 26±0.91μg/ mL），15（ 24±0.44μg/ mL），16（ 28±0.63μg/ mL），17（ 12±0.38）微克/毫升），18（ 14±0.47微克/毫升），19（ 26±0.54微克/毫升），20（ 16±0.41微克/毫升），25（ 06±0.68微克/毫升）和26（08±0.43 µg / mL）表现出优异的H + / K + -ATPase活性，其IC 50值低于标准药物奥美拉唑（48±0.12 µg / mL）。化合物5（ 28±0.65μg/ mL），6（ 24±0.61μg/ mL），7（ 28±0.64μg/ mL），8（ 26±0.45μg/ mL），11（
• Dual channel selective fluorescence detection of Al(iii) and PPi in aqueous media with an ‘off–on–off’ switch which mimics molecular logic gates (INHIBIT and EXOR gates)
  作者：Shyamaprosad Goswami、Abhishek Manna、Sima Paul、Krishnendu Aich、Avijit K. Das、Shampa Chakraborty

  DOI：10.1039/c3dt50621e

  日期：——

  In this study, we have synthesized a simple Schiff base type isophthaloyl salicylaldehyde hydrazone (ISH) moiety which selectively detects Al(III) and PPi with a fluorescence enhancement at two different wavelengths in aqueous solution. The sensing phenomenon is also reversible and thus the sensor beautifully mimics logic gates (INHIBIT and EXOR gates).

  在这项研究中，我们合成了一种简单的席夫碱类间苯二甲酰水杨醛腙（ISH）部分，它能够选择性检测Al（III）和PPi，并在水溶液中以两种不同波长的荧光增强。传感现象也是可逆的，因此该传感器完美地模拟了逻辑门（INHIBIT和EXOR门）。
• New bis[<i>cis</i>-{MoO₂}] complexes with dihydrazone ligands: synthesis, characterization, theoretical investigation and their peroxidase mimicking activity
  作者：Lata Rana、Dheeraj、Geeta Hundal

  DOI：10.1039/d3dt00118k

  日期：——

  analysis has been employed to study the structures of these complexes 1a, 2a, and 3a revealing the octahedral geometry and the binding of one molybdenum atom to each side of azomethine nitrogen, enolate oxygen, and a phenolic oxygen atom. The second molybdenum is bound to donor atoms similarly to the first. Powder X-ray investigations of the complexes are also performed to ensure the purity of the bulk material

  指定为 [Mo VI O 2 } 2 (L 1 )(H 2 O) 2 ] 1、[Mo VI O 2 } 2 (L 2 )(H 2 O) 2 ] 2和 [ Mo VI O 2 } 2 (L 3 )(H 2 O) 2 ] 3与二腙配体，H 4 L 1 I , H 4 L 2 II, 和 H 4 L 3 III , 是通过配体和 MoO 2 (acac) 2以 1 : 2 的比例制备的。许多分析技术已被用于描述这些络合物，包括元素 (CHN) 分析、光谱学（FT-IR、UV-vis、1 H 和13 CNMR）和 TGA 分析。SC-XRD 分析已用于研究这些配合物1a、2a和3a的结构揭示了八面体几何结构以及一个钼原子与偶氮甲碱氮、烯醇氧和酚氧原子每一侧的结合。第二个钼与第一个钼类似地结合到供体原子。还对复合物进行粉末 X 射线研究以确保散装材料的纯度，并发现单晶反映了散装材料。DFT 用于计算模型
• Binuclear copper(II) complexes with acyldihydrazones of benzenedicarboxylic acids with pyrrolidine or piperidine
  作者：V. F. Shul’gin、Yu. V. Trush、O. V. Konnik、E. B. Rusanov、V. Ya. Zub、V. V. Minin

  DOI：10.1134/s0036023611050238

  日期：2011.6

  The adducts of binuclear copper(II) complexes with acyldihydrazones formed by 1,3- or 1,4-benzenedicarboxylic acid and some nitrogen-containing Lewis bases (pyrrolidine, piperidine) were synthesized and studied. The structure of copper(II) complex with bis(salicylidene)hydrazone of terephthalic acid (H4L), [Cu2L(Pirr)(4)] center dot CH3OH, was determined by X-ray diffraction data. The crystals are monoclinic: a = 15.5142(7) , b = 13.8784(6) , c = 17.8873(8) ; beta = 91.990(2)A degrees, space group C2/c, Z = 4. The number of symmetrically independent reflections was 4269, R = 0.0303, R (w) = 0.0827. The complex contains two equivalent copper atoms located at a 11.021 is a tetragonal pyramid. EPR spectral features of the adducts were studied.