2-hydroxybut-3-enyl 2,2-dimethyl propanoate | 177032-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxybut-3-enyl 2,2-dimethyl propanoate
• 英文别名: (+/-)-2-hydroxy-but-3-enyl pivalate；(+/-)-2-hydroxybut-3-enyl pivalate；1-O-pivaloyl but-3-en-1,2-diol
• CAS: 177032-64-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: VGKHVOSYVARDGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybut-3-enyl 2,2-dimethyl propanoate 在 Jones reagent 作用下， 生成 1-hydroxybut-3-en-2-one pivalate
  参考文献：
  名称：

  鸟粪和庚烯官能化的水合腈核心的合成方法

  摘要：

  已经从2-甲基环戊-2-en-1-one有效地合成了官能化的水az烯衍生物，该研究的方向是具有生物学意义的二萜类化合物，鸟苷和庚酮的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.082
• 作为产物：
  描述：

  丁烯二醇 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-hydroxybut-3-enyl 2,2-dimethyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成β-肾上腺素能受体拮抗剂的立体异构体

  摘要：

  Δ的四种立体异构体2 -isoxazoline 2，β-肾上腺素受体拮抗剂结构上与Falintolol 1中，通过不饱和仲醇（±）的酶催化的动力学拆分来制备- 7，随后其环加成丙酮腈氧化物。通过该策略，分别以99％和92％的对映体过量获得非对映体氨基醇（+）- 2a /（-）- 2b和（-）- 2a /（+）- 2b。通过化学相关性将目标化合物的绝对构型分配给环氧化物4a和4b的对映异构体，其立体化学先前已建立。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00241-x

文献信息

• A Modular Approach to Aryl-<i>C</i>-ribonucleosides via the Allylic Substitution and Ring-Closing Metathesis Sequence. A Stereocontrolled Synthesis of All Four α-/β- and <scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-<i>C</i>-Nucleoside Stereoisomers
  作者：Jan Štambaský、Vojtěch Kapras、Martin Štefko、Ondřej Kysilka、Michal Hocek、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo201110z

  日期：2011.10.7

  generated from (S)-5a, with the enantiopure allylic carbonates (R)-9a,b has been developed as the key step in a new approach to C-nucleoside analogues. The anomeric center was thus constructed via a stereocontrolled formation of the C–O rather than C–C bond with retention of configuration. The resulting bisallyl ethers 15a,b (≥90% de and >99% ee) were converted into C-ribosides 29a,b via the Ru-catalyzed

  （S）-5a生成的对映纯单保护的铜（I）对映体的铱（I）催化与对映纯烯丙基碳酸酯（R）-9a，b的烯丙基化反应已成为开发C的新方法的关键步骤-核苷类似物。因此，异头物中心是通过立体控制形成的C–O而非C–C键并保留构型而构建的。将所得的双烯丙基醚15a，b（de≥90％，ee≥99 ％）转化为C-核苷29a，b通过Ru催化的闭环复分解，然后由OsO 4或RuO 4催化的非对映选择性二羟基化和脱保护。起始片段5a和9a，b的绝对构型的变化允许所有四个α/β- d / l-组合的立体控制合成。
• Construction of the Tricyclic 5−7−6 Scaffold of Fungi-Derived Diterpenoids. Total Synthesis of (±)-Heptemerone G and an Approach to Danishefsky’s Intermediate for Guanacastepene A Synthesis
  作者：Karol Michalak、Michał Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo101758t

  日期：2010.12.17

  An efficient and operationally simple synthesis of the neodolestane diterpenoids (±)-heptemerone G and (±)-guanacastepene A is reported. The common tricyclic scaffold (±)-4 was prepared from 2-methylcyclopent-2-en-1-one via 23 isolated intermediates in 5.1% yield. The key features include a novel annulation sequence combining tandem conjugate addition, methylenation, and metathesis reaction and completely

  报道了一种新的高雌烷二萜类化合物（±）-庚二酮G和（±）-胍庚二烯A的有效且操作简单的合成方法。普通的三环支架（±）-4由2-甲基环戊-2-烯-1-酮经23种分离的中间体以5.1％的收率制备。关键特征包括结合串联共轭加成，亚甲基化和易位反应的新型环空序列，以及将偶氮衍生物23完全非对映选择性转化为AB环构件32。饱和反式-azulene烯醇化物38及其α，β-不饱和对应物48的烷基化立体化学被检查了。令人惊讶的是，记录了不同的面部选择性。修改或开发了几种合成方法，包括沃顿型重排的替代方法，温和条件下可差向异构化酮的缩酮化，以及酮通过其动力学烯醇化物的有效烷基化。
• Reactivity of unsaturated sultones synthesized from unsaturated alcohols by ring-closing metathesis. Application to the racemic synthesis of the originally proposed structure of mycothiazole
  作者：Alexandre Le Flohic、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.010

  日期：2006.9

  Unsaturated sultones have been synthesized from various primary or secondary alkenols by ring-closing metathesis of the corresponding unsaturated sulfonates. By treatment with a strong base, beta,gamma-unsaturated sultones can be metalated and subsequently alkylated with electrophiles. When iodomethylmagnesium chloride was selected as the electrophile, seven-membered ring beta,gamma-unsaturated sultones were converted into homoallylic conjugated (Z)-dienols. This methodology was applied to the racemic synthesis of the originally proposed structure of the marine natural product mycothiazole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.