(3R,5R)-5-acetyloxy-2-(5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-ethoxycarbonylisoxazolidine | 256949-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-5-acetyloxy-2-(5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-ethoxycarbonylisoxazolidine
• 英文别名: ethyl (3R,5R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-acetyloxy-1,2-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 256949-46-9
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₉Si
• 分子量: 613.78
• InChiKey: XSOOMJQEIYAVRP-PADYGVHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-acetyloxy-2-(5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-ethoxycarbonylisoxazolidine 在 盐酸 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3'R,5'R)-1-(3'-ethoxycarbonyl-1',2'-isoxazolidinyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Homochiral α-d- and β-d-Isoxazolidinylthymidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  The introduction of chiral auxiliaries at the C- or N-atom in starting nitrones has been investigated as a stereoselective synthetic route to heterocyclic nucleoside analogues. The carbohydrate auxiliary at nitrogen atom gave the best results, thus allowing an easy and enantioselective synthesis of isoxazolidinyl thymine 26.

  DOI：

  10.1021/jo990576a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 乙醛酸乙酯 、 (4S,5R)-5-[(1R)-2-[[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy]-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde oxime 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到(3R,5R)-5-acetyloxy-2-(5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-ethoxycarbonylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Homochiral α-d- and β-d-Isoxazolidinylthymidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  The introduction of chiral auxiliaries at the C- or N-atom in starting nitrones has been investigated as a stereoselective synthetic route to heterocyclic nucleoside analogues. The carbohydrate auxiliary at nitrogen atom gave the best results, thus allowing an easy and enantioselective synthesis of isoxazolidinyl thymine 26.

  DOI：

  10.1021/jo990576a