7-(3-fluorobenzylidene)-4-(3-fluorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one | 1141931-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(3-fluorobenzylidene)-4-(3-fluorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one
• CAS: 1141931-73-8
• 化学式: C₂₀H₁₆F₂N₂O
• 分子量: 338.357
• InChiKey: RPVVCHKMSCMZBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  497.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 尿素 、 3-氟苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到7-(3-fluorobenzylidene)-4-(3-fluorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  受脂环族单酮大小控制的区域选择性Biginelli样反应

  摘要：

  研究了离子液体[BPY] BF 4中脂环族单酮，芳族醛和脲的区域选择性Biginelli样反应。该过程受脂环族单酮的大小和芳族醛的空间位阻的控制。的反应环戊酮与尿素和芳香族醛基反应制得7-亚芳基-3,4,6,7-四氢-4-芳基-1 H-环戊基[d]嘧啶-2（5 H）-ones（）。当在相同条件下使用环己酮作为活性亚甲基的来源与具有少量位阻基团的脲和醛反应时，8-亚芳基-3,4,5,6,7，8-六氢-4-芳基喹唑啉-2（ 1 H）-个（），是 ，而得到4,8-双芳基-tahydro-1 H-嘧啶[5,4 - i ]-喹唑啉-2,10（3 H，11 H）-二酮（）是通过环己酮，尿素和具有高空间位阻基团的芳族醛的简单一锅反应获得的。讨论了可能的过渡状态和区域选择性过程的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.1893

文献信息

• Efficient synthesis of pyrimidinone derivatives by ytterbium chloride catalyzed Biginelli-type reaction under solvent-free conditions
  作者：Huihui Zhang、Zhuqing Zhou、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.103

  日期：2009.4

  An efficient and clean method was developed for the one-pot synthesis of pyrimidinones by ytterbium chloride catalyzed Biginelli-type reaction of aromatic aldehyde, cyclopentanone, and urea or thiourea under solvent-free conditions.

  开发了一种高效清洁的方法，用于在无溶剂条件下通过氯化催化芳香族醛，环戊酮，尿素或硫脲的Biginelli型反应进行一锅法合成嘧啶酮。