1-amino-2-[(4-nitrobenzyl)thio]-1H-benzimidazole | 1253297-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-amino-2-[(4-nitrobenzyl)thio]-1H-benzimidazole
• CAS: 1253297-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 300.341
• InChiKey: UAYPFANPHZPALK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟靛红 、 1-amino-2-[(4-nitrobenzyl)thio]-1H-benzimidazole 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-fluoro-2'-(4-nitrophenyl)spiro[indole-3,3'-[1,3,4]thiadiazino[3,2-a]benzimidazol]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro[indole-3,3′-[1,3,4]thiadiazino[3,2-a]benzimidazoles] and spiro[indole-3,6′-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines]

  摘要：

  一种方法被开发用于将四氢噻二唑环环化为苯并咪唑和1,2,4-三唑。获得了多种早先未知的[1,3,4]噻二嗪[3,2-a]苯并咪唑和三唑[3,4-b][1,3,4]噻二嗪，作为与氧吲哚片段的螺旋化合物。根据核磁共振（NMR）和X射线衍射数据，四氢噻二唑环的形成是一个非对称特异性的过程。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0170-8
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 1-氨基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到1-amino-2-[(4-nitrobenzyl)thio]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro[indole-3,3′-[1,3,4]thiadiazino[3,2-a]benzimidazoles] and spiro[indole-3,6′-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines]

  摘要：

  一种方法被开发用于将四氢噻二唑环环化为苯并咪唑和1,2,4-三唑。获得了多种早先未知的[1,3,4]噻二嗪[3,2-a]苯并咪唑和三唑[3,4-b][1,3,4]噻二嗪，作为与氧吲哚片段的螺旋化合物。根据核磁共振（NMR）和X射线衍射数据，四氢噻二唑环的形成是一个非对称特异性的过程。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0170-8

文献信息

• Intramolecular cyclization of S-alkyl derivatives of aminomercaptoimidazoles and -benzimidazoles as a method for the annulation of the thiadiazine ring
  作者：N. I. Gaponenko、A. A. Kolodina、A. V. Lesin、S. V. Kurbatov

  DOI：10.1007/s11172-012-0157-8

  日期：2012.6

  A method was developed for the annulation of the tetrahydrothiadiazine moiety to the imidazole and benzimidazole rings through intramolecular cyclization of S-alkyl derivatives of aminomercaptoimidazoles and -benzimidazoles. The factors controlling the stereoselectivity of the formation of the tetrahydrothiadiazine ring were revealed.

  开发了一种通过S-烷基衍生物的分子内环化，将四氢噻二嗪结构与咪唑和苯并咪唑环连接的方法。揭示了影响四氢噻二嗪环形成立体选择性的因素。