(3R,1'S)-3-<(1'-phenylethyl)amino>butanoic acid methyl ester | 64838-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,1'S)-3-<(1'-phenylethyl)amino>butanoic acid methyl ester
• 英文别名: (3R,1'S)-3-<(1'-Phenethyl)amino>buttersaeure-methylester；(αS,3R)-methyl N-(α-methylbenzyl)-3-aminobutanoate；methyl (3R,1'S)-3-<(1'-phenylethyl)amino>butanoate；(3R,1'S)-3-[(1'-phenylethyl)amino]butanoic acid methyl ester；methyl (3R)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 64838-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: QRAFHBCFBWYWHQ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1'S)-3-<(1'-phenylethyl)amino>butanoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-3-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  在2-位上的3-氨基丁酸非对映选择性烷基化†

  摘要：

  2位非对映选择性烷基化3-氨基丁酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710724
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 、 巴豆酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1399.99 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (3R,1'S)-3-<(1'-phenylethyl)amino>butanoic acid methyl ester 、 (S)-3-(((S)-1-苯基乙基)氨基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酯的对映选择性合成通过高压诱导将胺加成到 α，β-乙烯酯

  摘要：

  合成这些对位加成 d'aryl-1ethyl- et de二苯甲基-胺 a des crotonates demethyle ou de p-menthyle-3。立体化学

  DOI：

  10.1021/ja00285a051

文献信息

• Michael Additions of Amines to Methyl Acrylates Promoted by Microwave Irradiation
  作者：Jaime Escalante、Manuel Carrillo-Morales、Irma Linzaga

  DOI：10.3390/molecules13020340

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the Michael addition ofamines to α,β-unsaturated esters under microwave irradiation. Under these conditions therewas a significant decrease in the reaction time, increases in the yields and increased purityof the products.

  在微波辐照下，研究人员开发出了一种简单高效的方法，用于α、β-不饱和酯与胺的迈克尔加成反应。在这些条件下，反应时间显著缩短，产率提高，产物纯度增加。
• Isolation, structure, and synthesis of dolastatin D, a cytotoxic cyclic depsipeptide from the sea gare Dolabella auricularia
  作者：Hiroki Sone、Takayuki Nemoto、Hiroyuki Ishiwata、Makoto Ojika、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61356-4

  日期：1993.1

  Dolastatin D (1), a cytotoxic cyclic depsipeptide possessing the novel β-amino acid (2R,3R)-3-amino-2-methylbutanoic acid [(2R,3R]-3] as a component, has been isolated from the Japanese sea hare Dolabella auricularia. The absolute stereostructure of 1 was elucidated on the basis of spectroscopic analysis and chemical degradation and was further confirmed by synthesis.

  具有新型β-氨基酸（2 R，3 R）-3-氨基-2-甲基丁酸[（2 R，3 R ] -3 ]作为成分的细胞毒性环状二肽肽Dolastatin D（1）已被开发出来。分离自日本海兔Dolabella auricularia，在光谱分析和化学降解的基础上阐明了1的绝对立体结构，并通过合成进一步证实。
• Murer, Peter; Rheiner, Beat; Juaristi, Eusebio, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 319 - 344
  作者：Murer, Peter、Rheiner, Beat、Juaristi, Eusebio、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• α-Alkylation of β-aminobutanoates with lk-1.2-induction
  作者：Dieter Seebach、Heinrich Estermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96296-8

  日期：1987.1
• Enantioselective synthesis of .beta.-amino acids. 2. Preparation of the like stereoisomers of 2-methyl- and 2-benzyl-3-aminobutanoic acid
  作者：Eusebio Juaristi、Jaime Escalante、Bernd Lamatsch、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/jo00034a037

  日期：1992.4

  An improved procedure for the preparation of (R)- and (S)-3-aminobutanoic acids (2a) through diastereomer separation of the corresponding (1'S)-N-phenethyl derivatives 1 is reported. From 2a, the four possible stereisomeric perhydropyrimidin-4-ones 4 were prepared through the amide 2c and the Schiff base 3. In the cyclization of 3, the cis products 4 predominate ca. 95.5. These heterocycles can be alkylated (LDA, RX), as demonstrated by methylation and benzylation, with formation of a single diastereoisomer (5, 6). Hydrolysis (6 N aqueous HCl) of these 5,6-dialkylperhydropyrimidin-4-ones leads to the free amino acids 7-10.