(E)-2-(8-Hydroxy-5-nonenyl)-1,3-dioxolan | 124281-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (E)-2-(8-Hydroxy-5-nonenyl)-1,3-dioxolan
• 英文别名: (E)-9-(1,3-dioxolan-2-yl)non-4-en-2-ol
• CAS: 124281-75-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: PSYGGYKFSQEMLW-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(8-Hydroxy-5-nonenyl)-1,3-dioxolan 在 盐酸 、 红铝 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 recifeiolide
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (E)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²

  摘要：

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27271
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 lithium amide 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(8-Hydroxy-5-nonenyl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (E)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²

  摘要：

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27271

文献信息

• Synthesis of monocillin IV dimethyl ether
  作者：R.A. Kasr、R.D. Wakharkar、B. Chanda、N.R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97087-4

  日期：1990.1

  The first total synthesis of Monocillin IV dimethyl ether (1a) was achieved from methyl-9-acetoxy-6-decenoate (6) and orsellinic acid dimethyl ether (7) in two steps.

  分两个步骤，由9-乙酰氧基-6-癸烯酸甲酯（6）和奥山梨酸二甲醚（7）进行Monocillin IV二甲醚（1a）的首次全合成。
• BESTMANN, HANS JURGEN;SCHOBERT, RAINER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 419-423
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、SCHOBERT, RAINER

  DOI：——

  日期：——