6-amino-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 203180-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-amino-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-iodo-4-methoxy-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
• CAS: 203180-01-2
• 化学式: C₆H₆IN₅O
• 分子量: 291.051
• InChiKey: QKTOJCLKVFGMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-3-iodo-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂化鸟嘌呤核苷及其合成方法和在DNA测序 中的用途

  摘要：

  本发明公开了一种氮杂化鸟嘌呤核苷及其合成方法和在DNA测序中的用途；所述合成方法包括如下步骤：式(Ⅲ)化合物在碱性条件下去保护基得式(Ⅱ)化合物；进一步去甲基得式(Ⅰ)化合物，即7‑去氮‑7‑卤素‑8‑氮‑鸟嘌呤核苷；其中，R1为H或OH，R2为I、Br或Cl，R3为H或本发明的氮杂化鸟嘌呤核苷是用于DNA测序的新型试剂，与8位未取代氮的鸟嘌呤核苷相比，具有更好的碱基识别效果、更稳定的DNA链结构。同时，现有技术中8位氮取代鸟嘌呤核苷的合成方法复杂，产率低，尚未商业化生产，而本发明的合成方法所需原料简单易得，采用常规化学合成反应，且收率较高，适用于广泛推广使用。

  公开号：

  CN103804447B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 sodium acetate 、 一氯化碘 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 6-amino-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氮杂化鸟嘌呤核苷及其合成方法和在DNA测序 中的用途

  摘要：

  本发明公开了一种氮杂化鸟嘌呤核苷及其合成方法和在DNA测序中的用途；所述合成方法包括如下步骤：式(Ⅲ)化合物在碱性条件下去保护基得式(Ⅱ)化合物；进一步去甲基得式(Ⅰ)化合物，即7‑去氮‑7‑卤素‑8‑氮‑鸟嘌呤核苷；其中，R1为H或OH，R2为I、Br或Cl，R3为H或本发明的氮杂化鸟嘌呤核苷是用于DNA测序的新型试剂，与8位未取代氮的鸟嘌呤核苷相比，具有更好的碱基识别效果、更稳定的DNA链结构。同时，现有技术中8位氮取代鸟嘌呤核苷的合成方法复杂，产率低，尚未商业化生产，而本发明的合成方法所需原料简单易得，采用常规化学合成反应，且收率较高，适用于广泛推广使用。

  公开号：

  CN103804447B

文献信息

• Synthesis of 7-Halogenated 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyguanosines and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-Deoxyribonucleosides
  作者：Frank Seela、Georg Becher

  DOI：10.1055/s-1998-4483

  日期：1998.2

  The synthesis of 7-bromo and 7-iodo derivatives of 8-aza-7-deaza-2′-deoxyguanosine (2, 3) as well as the halogenated 4-alkoxy derivatives 4 a - c and 5 a - c is described. Glycosylation of the halogenated pyrazolo[3,4-d]pyrimidine anions of 7 a -c or 8 a - c with 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-d-erythro-pentofuranosyl chloride (9) yields regioisomeric glycosylation products, the N(1)-isomers 10 a - c and 11 a - c as well as the N(2)-compounds 12 a - c. The latter isomers lose their halogen during the glycosylation in the presence of non-anhydrous KOH. Anhydrous conditions (NaH) furnished 10 c, 11 c together with the halogenated N(2)-isomers 13 a,b. Compounds 10 a - c, and 11 a - c were deprotected and converted to the 4-alkoxy nucleosides 4 a - c and 5 a - c. The N(1)-nucleosides 4 c and 5 c were hydrolyzed to give the 7-bromo or 7-iodo derivatives of 8-aza-7-deaza-2′-deoxyguanosines 2 and 3. Different from regular 2′-deoxyribonucleosides the sugar moiety of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-deoxyribonucleosides shows a preferred N-type pucker (3T2) in solution, a conformation which is also detected in the solid state.

  描述了8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷（2, 3）的7-溴和7-碘衍生物的合成，以及卤化的4-烷氧基衍生物4a-c和5a-c。将7a-c或8a-c的卤化吡唑[3,4-d]嘧啶阴离子与2-去氧-3,5-二-O-(对甲苯酰基)-α-d-赤糖善氟糖氯化物（9）进行糖苷化反应，得到区域异构糖苷化产物，N(1)-异构体10a-c和11a-c，以及N(2)-化合物12a-c。后者异构体在无水氢氧化钾存在下糖苷化时失去卤素。在无水条件下（氢化钠）生成了10c、11c以及卤化的N(2)-异构体13a,b。化合物10a-c和11a-c被去保护并转化为4-烷氧基核糖苷4a-c和5a-c。N(1)-核糖苷4c和5c被水解，得到8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷的7-溴或7-碘衍生物2和3。与常规的2′-去氧核糖核苷不同，吡唑[3,4-d]嘧啶2′-去氧核糖核苷的糖部分在溶液中显示出优先的N型扭曲（3T2），这种构象在固态中也得到了验证。
• Investigation of 8-Aza-7-Deaza Purine Nucleoside Derivatives
  作者：Hang Ren、Haoyun An、Jingchao Tao

  DOI：10.3390/molecules24050983

  日期：——

  6-amino-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and its iodo- and bromo- analogues with the protected ribofuranose and 2'-deoxyribofuranose under different conditions resulted in the synthesis of N⁸- and N⁸-glycosylated purine nucleosides. Five key intermediate nucleosides, having 6-methoxy, 7-iodo, and 2-bromo groups, were further derivatized to 23 final 8-aza-7-deazapurine nucleoside derivatives. The structures

  在不同条件下，6-氨基-4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶及其碘代-和溴代类似物与被保护的呋喃核糖和2'-脱氧核糖呋喃糖的糖基化反应导致N⁸-和N⁸的合成-糖基化嘌呤核苷。具有6-甲氧基，7-碘和2-溴基团的五个关键的中间核苷被进一步衍生为23个最终的8-氮杂-7-脱氮嘌呤核苷衍生物。基于UV和NMR光谱确定N +和N +-糖基化产物的结构。代表性化合物的2D NMR谱图的HMBC分析和X射线晶体学研究清楚地证实了核糖环与嘌呤环的N +或N +位置的连接。评估了这些新化合物的抗癌活性。
• Process for the synthesis of pyrazolopyrimidines
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：US20030078413A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention provides a nucleoside comprising a pyrazolopyrimidine base and a process for producing the same. In particular, the processes of the present invention comprises using a halogenated pyrazolopyrimidine base and removing the halogen after the base is coupled to a sugar moiety. The presence of the halogen on the nucleoside base allows facile and economical production of a large quantity of nucleosides.

  本发明提供了一种包括吡唑并嘧啶碱基的核苷，以及其制备方法。具体而言，本发明的方法包括使用卤代吡唑并嘧啶碱基，并在将碱基偶联到糖基之后去除卤素。核苷碱基上的卤素存在使得大量核苷易于经济地生产。
• Modified oligonucleotides for mismatch discrimination
  申请人：Dempcy Robert O.

  公开号：US06949367B1

  公开（公告）日：2005-09-27

  Modified oligonucleotides are provided containing bases selected from unsubstituted and 3-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and 5-substituted pyrimidines, and optionally have attached minor groove binders and reporter groups.

  提供了改性寡核苷酸，其中包含从未取代的和3-取代的嘧唑并[3,4-d]嘧啶和5-取代的嘧啶中选择的碱基，并且可以附加次级基沟结合剂和报告者基团。
• TM leveling methods
  申请人：Dempcy O. Robert

  公开号：US20050075491A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Modified oligonucleotides are provided containing bases selected from unsubstituted and 3-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and 5-substituted pyrimidines, and optionally have attached minor groove binders and reporter groups.

  提供了一些修饰寡核苷酸，其中包含从未取代的和3-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶和5-取代嘧啶中选择的碱基，并且可选择地附有次级沟结合剂和报告基团。