6-allyl-7-hydroxy-4-propyl-2H-1-benzopyran-2-one | 101321-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-allyl-7-hydroxy-4-propyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-allyl-7-hydroxy-4-propyl-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-6-prop-2-enyl-4-propylchromen-2-one
• CAS: 101321-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: NJKWXOFQIOWWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-7-hydroxy-4-propyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-propyl-7H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia; Tripathi, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11-12, p. 1023 - 1027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-8-iodo-4-propyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-allyl-7-hydroxy-4-propyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia; Tripathi, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11-12, p. 1023 - 1027

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-proliferative activity of novel oxepin-annulated coumarins
  作者：Saisuree Prateeptongkum、Wiratchanee Mahavorasirikul、Nongnaphat Duangdee

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.547

  日期：——

  A series of fused dihydrooxepino[h]and dihydrooxepino[g]coumarins (7 and 8) were synthesized through allylation, Claisen rearrangement, allylation and ring-closing metathesis (RCM), respectively. All the synthesized compounds were characterized by appropriate spectral analysis. The anti-proliferative activities of compound 5a-c, 6a, 6c, 7a-c and 8a-c were evaluated against human colon cancer (Caco-2)

  分别通过烯丙基化、克莱森重排、烯丙基化和闭环复分解 (RCM) 合成了一系列稠合的二氢氧杂[h] 和二氢氧杂[g] 香豆素（7 和 8）。通过适当的光谱分析表征所有合成的化合物。使用以下方法评估了化合物 5a-c、6a、6c、7a-c 和 8a-c 对人结肠癌 (Caco-2)、肝癌 (HepG2) 和乳腺癌 (SKBR-3) 细胞系的抗增殖活性他莫昔芬 (TAM) 作为阳性对照。与所有其他香豆素衍生物相比，化合物 7b 对抗性 Caco-2 和 SKBR-3 细胞系显示出显着的抗增殖活性。有趣的是，化合物 8b 比 TAM 更有效地对抗敏感的 HepG2 细胞系。