methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-7-octenoate | 1358030-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-7-octenoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-enoate
• CAS: 1358030-83-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: NPPMFIBIZYOTGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 5-已酸甲酯 在 indium (III) iodide 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-7-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Direct Use of Esters in the Mukaiyama Aldol Reaction: A Powerful and Convenient Alternative to Aldehydes

  摘要：

  An indium triiodide catalyst promoted the direct transformation from esters to beta-hydroxycarbonyl compounds using hydrosilanes and silyl enolates by a one-stage process. Various esters were applicable, and the high chemoselectivity of this system brings compatibility to many functional groups: alkenyl, alkynyl, chloro, and hydroxy.

  DOI：

  10.1021/ol3001443

文献信息

• Syntheses of Aldol Products and Cyanohydrins from Carboxylic Acids Using Hydrosilanes, Organosilicon Reagents, and Indium Triiodide Catalyst
  作者：Yoshihiro Inamoto、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.130790

  日期：2013.12.5

  Carboxylic acids were applied to an indium triiodide-catalyzed reductive aldol reaction and a reductive cyanation in order to produce aldol adducts and cyanohydrins, respectively, in which the separate addition of two kinds of hydrosilanes was crucial in combination with either ketene silyl acetals or silyl cyanides.

  羧酸在一碘化铟催化的还原性羟醛反应和还原氰化反应中分别被用来生成羟醛加合物和氰醇，其中两种不同硅氢试剂的分别添加与烯酮硅缩醛或硅基氰化物结合使用是至关重要的。