1,3-dimethyl-5-propargyloxyuracil | 35042-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-propargyloxyuracil
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-prop-2-ynyloxy-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-5-prop-2-ynoxypyrimidine-2,4-dione
• CAS: 35042-03-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: XLVFRLRTKVRNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-propargyloxyuracil 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以57.5%的产率得到1,3-dimethyl-5-(2-oxopropoxy)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Simple syntheses of 1,3-dialkylpyrrolo- and furopyrimidines.

  摘要：

  通过分子内环化反应，从5-或6-取代嘧啶出发，简便高效地合成了7-脱氮咖啡因、9-脱氮茶碱、呋喃[2, 3-d]嘧啶和呋喃[3, 2-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4740
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 6-hydroxy-1,3-dimethyluracil 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-5-propargyloxyuracil
  参考文献：
  名称：

  Simple syntheses of 1,3-dialkylpyrrolo- and furopyrimidines.

  摘要：

  通过分子内环化反应，从5-或6-取代嘧啶出发，简便高效地合成了7-脱氮咖啡因、9-脱氮茶碱、呋喃[2, 3-d]嘧啶和呋喃[3, 2-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4740

文献信息

• Studies on the chemistry of 5-propynyloxy- and 5-propynylthiopyrimidines: New syntheses of furo- and thieno[3,2-d]pyrimidines
  作者：Marianne R. Spada、Robert S. Klein、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570260659

  日期：——

  been examined. When treated with sodium methoxide in warm methyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-5-(2-propynyloxy)uracil (6) cyclizes to afford 1,3,7-tri-methylfuro[3,2-d]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione (12) in 52% yield, possibly via the allenic ether 9 (R = H). The corresponding 5-(2-butynyloxy)pyrimidine (7), obtained in good yield by treating 6 with methyl iodide and sodium hydride in methyl sulfoxide, fails

  已经研究了某些5-炔基氧基-，5-炔基硫基和5-炔基亚磺酰基-嘧啶作为7-取代的呋喃[3,2- d ]-和噻吩并[3,2- d ]嘧啶的前体的用途。在温暖的亚砜中用甲醇钠处理时，1,3-二甲基-5-（2-丙炔氧基）尿嘧啶（6）环化，得到1,3,7-三甲基呋喃[3,2 - d ]嘧啶-2， 4-（1 H，3 H）-二酮（12）的产率为52％，可能通过烯丙醚9（R = H）。相应的5-（2-丁炔氧基）嘧啶（7），通过处理6获得了高收率在甲基亚砜中用甲基碘和氢化钠处理时，无法进行类似的环化反应。但是，化合物7在130°C加热时，确实会发生常规的炔基克莱森重排和环化反应，得到甲基亚砜中的8-甲基吡喃并[3,2- d ]嘧啶8和6,7-二甲基呋喃[3,2- d ]。嘧啶11的二甲基甲酰胺溶液。5-（2-丙炔硫基）嘧啶15次，得到丙二烯19和1-丙炔22当用各种碱进行处理，但没有一个-7-甲基[3,2的d
• Regioselective synthesis of pyrimidine-annulated spiro-dihydrofurans by silver-catalyzed 5-endo-dig cyclization
  作者：K. C. Majumdar、Sintu Ganai、Raj Kumar Nandi

  DOI：10.1039/c1nj20121b

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of some hitherto unreported pyrimidine-annulated spiro-dihydrofurans has been described. In the presence of AgSbF6 spiro- and furo-pyrimidine (10-hydroxy-4,7,9-substituted-1-oxa-7,9-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-6,8-dione) heterocycles are obtained in good yields. The nature of the alkyne moiety present in substrates dictates the mode of cyclization to form the furopyrimidine derivatives.

  本研究描述了一种简单而有效的方法，用于合成一些迄今为止尚未报道过的嘧啶烷化螺-二氢呋喃。在 AgSbF6 的存在下，可以以良好的收率获得螺嘧啶和呋喃嘧啶（10-羟基-4,7,9-取代-1-氧杂-7,9-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-6,8-二酮）杂环。底物中存在的炔基的性质决定了形成呋喃嘧啶衍生物的环化模式。
• Majumdar, Krishna C.; Das, Udayan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2062 - 2067
  作者：Majumdar, Krishna C.、Das, Udayan

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidines. XII. Propargyl Claisen rearrangement in the pyrimidine series. Synthesis of furo- and pyrano[3,2-d]pyrimidines
  作者：Brian A. Otter、Surinderjit S. Saluja、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00983a014

  日期：1972.9
• SPADA, MARIANNE R.;KLEIN, ROBERT S.;OTTER, BRIAN A., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1851-1857
  作者：SPADA, MARIANNE R.、KLEIN, ROBERT S.、OTTER, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——