dimethyl (2R,4S,5S)-5-(2-thiophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1330181-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,4S,5S)-5-(2-thiophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,4S,5S)-5-thiophen-2-ylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1330181-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: VLLMSZYZHJSKBV-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((thiophen-2-ylmethylene)amino)acetic acid methyl ester 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 silver bis(trimethylsilyl)amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (2R,4S,5S)-5-(2-thiophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 、 dimethyl (2S,4R,5R)-5-(thiophen-2-yl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性银酰胺作为对映选择性[3 + 2]环加成反应的有效催化剂

  摘要：

  α-氨基酯Schiff碱与取代烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应是制备光学纯形式手性吡咯烷衍生物的最有效方法之一。尽管具有潜在的实用性，但该方法适用的底物仅限于带有相对酸性α-氢原子的席夫碱。在这里，我们报告了用于不对称[3 + 2]环加成反应的手性银酰胺配合物。由双（三甲基甲硅烷基）酰胺银（AgHMDS）和（R）-DTBM-SEGPHOS制备的银络合物在α-氨基酯Schiff碱与几种烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应中能很好地工作，从而提供相应的吡咯烷衍生物exo表现出色-和对映选择性。此外，具有较低酸性α-氢原子的α-氨基膦酸酯席夫碱也可与具有高外向和对映选择性的烯烃反应。马来酸酯和富马酸酯与[3 + 2]环加成反应的立体选择性表明该反应是通过协同机制进行的。NMR光谱研究表明AgHMDS与双膦配体的络合不完全，并且催化剂溶液中存在未显示任何明显催化活性的游离AgHMDS。这意味着在当前反应系统中发生了显着的配体加速。

  DOI：

  10.1002/asia.201100246