4-O-acetyl-1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol | 106988-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-2-methyl-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 106988-71-0；131896-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: DOGYVNJKZDHVLF-TUKIKUTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 trimsyl triflate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 4-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蒽环类寡糖：2,6-二脱氧-α-L-lyxo-己吡喃糖苷的轻松立体选择性合成。

  摘要：

  苄基-2,3,6-苯氧基-3-三氟乙酰氨基-α-L-lyxo-hexopyranoside（6）与3,4-二-O-乙酰基-1,5-无水-2,6-二脱氧-的糖基化L-lyxo-hex-1-enitol（1）或4-O-乙酰基-1,5-anhydro-3-O-苄基-2,6-二脱氧-L-lyxo-hex-1-enit ol（2）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯/三乙胺的存在下，分别得到α-（1-4）-连接的二糖衍生物7和8。仅在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，3,4-二-O-乙酰基-1-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,6-二脱氧-β-L-lyxo++ +-己吡喃糖（3）和6主要给出7。缩合通过8的O-脱酰作用获得1或2的9，得到苄基[O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α-L-溶-己吡喃糖基]- --4）-O-（3-O-苄基-2,6-二脱氧-2,6-α-L-己吡喃糖基）-（1 ---- 4）-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80090-p
• 作为产物：
  描述：

  L-fucal 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the C-B-A trisaccharide of dihydroaclacinomycin by extending the chain from either side

  摘要：

  Selective benzylation of L-fucal (1) under phase-transfer conditions gave the 3- and 4-monoethers 2 and 3, respectively. Two routes, the "tail" or the "head" addition are presented, both leading to the target molecule 9, a mimic of the C-B-A trisaccharide component of dihydroaclacinomycin. Addition of glycals 2 and 3 respectively, to the acetylated glycal (7) of amicetose used as glycosyl donor gave the disaccharide glycals 6 and 8. Alternatively, glucosylation of the 4-acetate (4) of 2 with the benzyl hex-2-enopyranoside derivative 10 gave the disaccharide derivative 11. In the first case, the final glycosylation step involves the addition of 10 to disaccharide glycal 8. In the second procedure, the disaccharide alcohol 12 is obtained by O-deacetylation of 11, and serves as the glycosyl acceptor for glycal derivative 7 to give the C-B-a precursor trisaccharide derivative.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84182-r

文献信息

• KOLAR, CENEK;KNEISSL, GUNTHER;WOLF, HEINZ;KAMPCHEN, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 111-116
  作者：KOLAR, CENEK、KNEISSL, GUNTHER、WOLF, HEINZ、KAMPCHEN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——