methyl 3-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-ethyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1195156-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-ethyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1195156-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 347.211
• InChiKey: QWWIWXSKZLLWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 碳酸二甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-溴-苯基)-4-氰基-5-乙基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 、 methyl 3-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-ethyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Green N-Methylation of Electron Deficient Pyrroles with Dimethylcarbonate

  摘要：

  The N-methylation of electron-deficient pyrroles was affected using dimethyl carbonate in the presence of DMF and catalytic DABCO. This alkylation methodology has proven useful for the alkylation of a variety of pyrroles in 72-98% yields and is considered to be green chemistry relative to the more common use of methyl halides or dimethyl sulfate.

  DOI：

  10.1021/op900256t