(2R,3S)-3-Benzyloxy-2-prop-2-ynyl-tetrahydro-pyran | 455958-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Benzyloxy-2-prop-2-ynyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-prop-2-ynyloxane
• CAS: 455958-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZLVNGPYGENNBAE-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Benzyloxy-2-prop-2-ynyl-tetrahydro-pyran 、 (2R,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-6-(methoxymethyl)-2-methyloxane-2-carbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到4-((2R,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-[(2S,3R,5S,6R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methoxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  包括4-羟基-5-甲基-四氢吡喃环的反式稠合多环醚环系统的立体选择性会聚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol026261q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S)-2-prop-2-ynyloxan-3-yl]oxysilane 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Benzyloxy-2-prop-2-ynyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  包括4-羟基-5-甲基-四氢吡喃环的反式稠合多环醚环系统的立体选择性会聚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol026261q

文献信息

• Stereoselective Convergent Synthesis of a <i>trans</i>-Fused Polycyclic Ether Ring System Including a 4-Hydroxy-5-methyl-tetrahydropyran Ring
  作者：Keisuke Suzuki、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol026261q

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Stereoselective convergent synthesis of a trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system including 4alpha- or 4beta-hydroxy-5-methyl-tetrahydropyran was achieved. The key reactions involve the acetylide-aldehyde coupling of two tetrahydropyrans, intramolecular hetero-Michael cyclization of enone, stereoselective reduction of enone, hydroboration, intramolecular acetalization

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。