1-(5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)hex-5-en-1-ol | 1331831-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 1331831-34-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: UQEIXGPWHKJNSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)hex-5-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 十二烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1-(5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-yl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化吡啶鎓-烯烃[5 + 2]环加成共轭加成级联（C 3）序列：范围，限制和计算研究

  摘要：

  描述了氧吡啶鎓-烯烃[5 + 2]环加成共轭加成级联（C 3）序列。研究了涉及末端烯烃，烯醛和烯酮的分子内环加成反应。带有不同长度束缚的底物传递了五元和六元碳环和杂环，从而证明了环加成-共轭加成级联反应的范围和局限性。若干实验和理论计算为提出的机制途径提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01322