6-(Ethylamino)-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]chromen-2-one | 1283075-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(Ethylamino)-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]chromen-2-one
• 英文别名: 6-(ethylamino)-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]chromen-2-one
• CAS: 1283075-75-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: ZZNOFLYFQQZNTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Ethylamino)-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]chromen-2-one 在 iron(III) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-Ethyl-2-(4-methoxyphenyl)pyrano[3,2-e]indol-7-one
  参考文献：
  名称：

  铁/钯催化的分子内加氢胺化：吡咯修饰的香豆素和喹诺酮衍生物的简便合成

  摘要：

  报道了使用PdCl 2 / FeCl 3催化体系催化的取代胺和游离胺对以杂环为中心的氨基炔烃进行的高效分子内加氢胺化反应，以形成生物学上重要的吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物。在该策略中同时使用具有不同杂环骨架的脂族和芳族取代炔烃证明了该方法的多样性。 加氢胺化-吡咯并香豆素-吡咯并喹诺酮-FeCl 3-氨基炔

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258311
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-6-(ethylamino)chromen-2-one 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到6-(Ethylamino)-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁/钯催化的分子内加氢胺化：吡咯修饰的香豆素和喹诺酮衍生物的简便合成

  摘要：

  报道了使用PdCl 2 / FeCl 3催化体系催化的取代胺和游离胺对以杂环为中心的氨基炔烃进行的高效分子内加氢胺化反应，以形成生物学上重要的吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物。在该策略中同时使用具有不同杂环骨架的脂族和芳族取代炔烃证明了该方法的多样性。 加氢胺化-吡咯并香豆素-吡咯并喹诺酮-FeCl 3-氨基炔

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258311