Boc-Pro-Pro-OH | 51785-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Pro-OH
• 英文别名: Boc-D-Pro-D-Pro-OH；Boc-Pro-Pro；(2R)-1-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 51785-84-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: XGDABHXCVGCHBB-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Pro-OH 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-Pro-Pro-NB-Gly-OTcp
  参考文献：
  名称：

  Kessler, Horst; Schuck, Regina; Siegmeier, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 231 - 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl (R)-2-((R)-2-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Boc-Pro-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Pro-Pro 二肽-硫脲有机催化剂在 α-亚氨基酯和丙酮酸盐之间的曼尼希反应中

  摘要：

  双功能肽-硫脲有机催化剂对映选择性催化甲苯磺酰基保护的乙醛酸亚胺和丙酮酸酯之间的曼尼希反应。N-末端脯氨酸部分负责该反应的立体诱导。DFT 计算、NMR 光谱和质谱证实了催化剂的双功能性质和两种底物的同时活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200106

文献信息

• Coordination‐Driven Folding and Assembly of a Short Peptide into a Protein‐like Two‐Nanometer‐Sized Channel
  作者：Tomohisa Sawada、Asami Matsumoto、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201403506

  日期：2014.7.7

  Short peptide helices have attracted attention as suitable building blocks for soft functional materials, but they are rarely seen in crystalline materials. A new artificial nanoassembly of short peptide helices in the crystalline state is presented in which peptide helices are arranged three‐dimensionally by metal coordination. The folding and assembly processes of a short peptide ligand containing

  短肽螺旋作为软功能材料的合适构建基块已引起关注，但在晶体材料中很少见到。提出了一种新的结晶态短肽螺旋的人工纳米组装，其中肽螺旋通过金属配位以三维方式排列。含Gly-Pro-Pro序列的短肽配体的折叠和组装过程是通过在水溶液中的银（I）配位作用诱导的，并产生了由多脯氨酸II螺旋组成的单晶。晶体学研究表明，这种材料具有两种独特的螺旋纳米通道。较大的通道直径大于2 nm。通过将晶体浸泡在客体分子的极性溶液中来研究客体吸收特性。阴离子，有机手性分子