((+)-(1R,4S,5R,6S,8S,12S)-6-methoxy-7,13-dioxa-10-thiatetracyclo[6.3.1.1^1,4.0^5,12]tridec-2-en-12-yl)methyl acetate | 197383-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((+)-(1R,4S,5R,6S,8S,12S)-6-methoxy-7,13-dioxa-10-thiatetracyclo[6.3.1.1^1,4.0^5,12]tridec-2-en-12-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(1R,4S,5R,6S,8S,12S)-6-methoxy-7,13-dioxa-10-thiatetracyclo[6.3.1.11,4.05,12]tridec-2-en-12-yl]methyl acetate
• CAS: 197383-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S
• 分子量: 298.36
• InChiKey: NIWLUFRPTAHKJW-KTEZLCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 ((+)-(1R,4S,5R,6S,8S,12S)-6-methoxy-7,13-dioxa-10-thiatetracyclo[6.3.1.1^1,4.0^5,12]tridec-2-en-12-yl)methyl acetate 在 哌啶 、 甲酸 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到[(1R,3R,4S,5R,6S,8S,12S)-3-(2-hydroxyphenyl)-6-methoxy-7,13-dioxa-10-thiatetracyclo[6.3.1.11,4.05,12]tridecan-12-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  刚性四环氧杂降冰片烯骨架的区域选择性还原性Heck酰化。

  摘要：

  发现四环氧杂降冰片烯（1）的还原性Heck芳基化反应具有完全的区域选择性。研究了许多芳基碘化物，它们均具有相同的选择性。还测试了支架内的修饰，在最坏的情况下区域异构体的比例为84:16。区域选择性可能是由于空间因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00777-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(furan-2-ylmethylsulfanylmethyl)-5-methoxy-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ((+)-(1R,4S,5R,6S,8S,12S)-6-methoxy-7,13-dioxa-10-thiatetracyclo[6.3.1.1^1,4.0^5,12]tridec-2-en-12-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序环氧己吡喃糖苷环收缩-分子内Diels-Alder反应合成多环含氧硼烷。

  摘要：

  在沸腾的甲苯中，用LiBr / TMU对2,3,3-脱水-6-脱氧-6-（糠硫基）-α-D-吡喃果糖苷进行环收缩，可得到相应的α，β-不饱和呋喃硅醛1和少量的相应的氧杂降冰片烯Diels-Alder加合物2。缓慢将庚烷和Et（3）N的混合物泵送通过包含1和2的SiO（2）色谱柱，使比率强烈地移向2。产物用EtOAc / EtOH和EtOH洗脱。色谱分离得到纯2和1，产率分别为79％和15％。使化合物2进行多种氧化和还原，从而得到氧杂硼烷烷4-15。结构是通过2D（1）H和（13）C NMR技术以及化合物5的单晶X射线研究确定的。

  DOI：

  10.1021/jo970667c