1-碘甲基-2-氧代环戊烷甲酸甲酯 | 145732-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-碘甲基-2-氧代环戊烷甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-iodomethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(iodomethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 145732-40-7
• 化学式: C₈H₁₁IO₃
• 分子量: 282.078
• InChiKey: VXZXGRDOHVHLCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘甲基-2-氧代环戊烷甲酸甲酯 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到3-氧代-环己烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  锡自由基化学：将烷基自由基分子内加成到醛和酮中

  摘要：

  无需使用氢化三丁基锡即可完成几种ω-碘醛和酮的自由基环化反应。在氧气或来自太阳灯的光存在下的三乙基硼烷可以用作自由基引发剂和终止剂。在这些条件下，在醛上的5- exo-trig环化比在烯烃上更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01072-2

文献信息

• New reagents for radical allylations
  作者：Dennis P. Curran、Byungwoo Yoo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60898-5

  日期：1992.11

  Three reagents are introduced for radical allylations: 3-phenylthio-2-bromopropene, 2,3-bis(trimethyl-stannyl)propene, and 3-tris(trimethylsilyl)silylthiopropene.

  引入了三种用于自由基烯丙基化的试剂：3-苯硫基-2-溴丙烯，2,3-双（三甲基-锡烷基）丙烯和3-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基硫丙烯。
• Environmentally friendly TPDS-mediated free radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters
  作者：Masaaki Sugi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00241-7

  日期：2002.4

  Reactivities of tetraphenyldisilane (TPDS), tris(trimethylsilyl)silane, and tributyltin hydride in the radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters were examined. Among these reagents, TPDS was found most effective for the preparation of medium-sized cyclic compounds in terms of yields and ring-expansion/reduction selectivity.

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。
• Zinc- and Indium-Mediated Ring-Expansion Reaction of α-Halomethyl Cyclic β-Keto Esters in Aqueous Alcohol
  作者：Masaaki Sugi、Daisuke Sakuma、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo030092l

  日期：2003.10.1

  Radical ring-expansion reaction of various alpha-halomethyl cyclic beta-keto esters and alpha-halomethyl benzocyclic beta-keto esters and chain-extension reaction of alpha-halomethyl beta-keto esters with zinc powder and indium powder in refluxing aqueous alcohol were carried out to generate the corresponding ring-expansion and chain-extension products. As the results indicate, it was found zinc powder

  进行了各种α-卤代甲基环状β-酮酯和α-卤代甲基苯并环β-酮酯的自由基扩环反应，以及α-卤代甲基β-酮酯与锌粉和铟粉在回流的含水醇中的扩链反应。生成相应的扩环和扩链产物。结果表明，发现锌粉比铟粉更有效地以相当好的产率得到相应的扩环产物。此外，根据底物的不同，添加溴化锌作为路易斯酸显示出产率的增加。当前的反应条件是高效，简单和环境友好的。
• Organic dye-catalyzed radical ring expansion reaction
  作者：Masato Deguchi、Akitoshi Fujiya、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c8ra02383b

  日期：——

  Herein, we reported an attractive method for synthesizing medium-sized rings that are catalyzed by erythrosine B under fluorescent light irradiation. This synthetic approach featured mild conditions, a facile procedure, a broad substrate scope, and moderate-to-good yields.

  在这里，我们报道了一种有吸引力的方法，用于合成由赤藓红 B 在荧光光照射下催化的中等大小的环。这种合成方法具有条件温和、程序简便、底物范围广、产率适中等特点。
• CN115477624
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——