(-)-(S)-allyl p-tolyl sulfoxide | 96844-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-allyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (S)-allyl p-tolyl sulfoxide；1-methyl-4-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]benzene
• CAS: 96844-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: LFVGJPZLPJBICF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 (-)-(S)-allyl p-tolyl sulfoxide 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-hirsutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a007
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)硫烷基]乙基苯基砜 在 N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium chloride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(+)-烯丙基对甲苯基亚砜 、 (-)-(S)-allyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳衍生相转移试剂介导的亚磺酸阴离子的有机催化不对称合成亚砜

  摘要：

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。

  DOI：

  10.1021/ol2010962

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL SULFOXIDES<i>VIA</i>MICROBIAL OXIDATION OF SULFIDES
  作者：Hiromichi Ohta、Yasushi Okamoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1984.205

  日期：1984.2.5

  Incubation of alkyl aryl and allyl aryl sulfides with growing cells of Corynebaoterium equi IFO 3730 gave the corresponding optically active sulfoxides of high enantiomeric excess.

  将烷基芳基和烯丙基芳基硫化物与 Coynebaoterium equi IFO 3730 的生长细胞一起孵育，得到相应的高对映体过量的旋光亚砜。
• Vanadium-catalyzed enantioselective oxidation of allyl sulfides
  作者：Qingle Zeng、Yuxing Gao、Junyu Dong、Wen Weng、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.023

  日期：2011.4

  The enantioselective oxidation of allyl sulfides with a vanadyl complex of 3,5-diiodosalicylidene tert-leucinol as a catalyst and aqueous hydrogen peroxide as an oxidant afforded chiral allylsulfoxides with high enantioselectivities of up to 97.3% ee and moderate yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric total synthesis of (+)-pentalenene via chiral sulfinylallyl anions. Hydrolytic ring closure of enol thioether ketones
  作者：Duy H. Hua

  DOI：10.1021/ja00273a052

  日期：1986.6
• HUA, DUY H.;VENKATARAMAN, S.;OSTRANDER, ROBERT A.;SINAI, GURUDAS-Z.;MCCAN+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 507-515
  作者：HUA, DUY H.、VENKATARAMAN, S.、OSTRANDER, ROBERT A.、SINAI, GURUDAS-Z.、MCCAN+

  DOI：——

  日期：——