(+/-)-(E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-3-enoic acid | 1263068-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-3-enoic acid
• CAS: 1263068-04-7
• 化学式: C₃₀H₃₆O₅Si
• 分子量: 504.698
• InChiKey: UYWLGNBTTKBODQ-CIAFOILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butan-1-ol 、 (+/-)-(E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-3-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(+/-)-(E)-4-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  由二醇前体合成新的各种大环化合物

  摘要：

  介绍了由两个易于访问的构建基块组成的，具有不同环大小的各种大环化合物库的形成。二醇前体与亲电试剂反应生成17元亚硫酸盐和19元丙二酸酯，收率34-79％。二醇前体的二醛类似物的双还原胺化导致15元胺的产率为9％至60％，反映出基于空间环境的反应性差异很大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.071
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以9.89 g的产率得到(+/-)-(E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  由二醇前体合成新的各种大环化合物

  摘要：

  介绍了由两个易于访问的构建基块组成的，具有不同环大小的各种大环化合物库的形成。二醇前体与亲电试剂反应生成17元亚硫酸盐和19元丙二酸酯，收率34-79％。二醇前体的二醛类似物的双还原胺化导致15元胺的产率为9％至60％，反映出基于空间环境的反应性差异很大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.071

文献信息

• Synthesis of new diverse macrocycles from diol precursors
  作者：Charlotte M. Madsen、Martin Hansen、Marie V. Thrane、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.071

  日期：2010.12

  of diverse macrocycles with different ring sizes from two easily accessible building blocks is presented. Reacting diol precursors with electrophilic reagents lead to 17-membered sulfites and 19-membered malonates in 34–79% yield. Double-reductive amination of dialdehyde analogs of the diol precursors leads to 15-membered amines in yields ranging from 9 to 60%, reflecting large differences in reactivity

  介绍了由两个易于访问的构建基块组成的，具有不同环大小的各种大环化合物库的形成。二醇前体与亲电试剂反应生成17元亚硫酸盐和19元丙二酸酯，收率34-79％。二醇前体的二醛类似物的双还原胺化导致15元胺的产率为9％至60％，反映出基于空间环境的反应性差异很大。