(1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol | 115156-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (-)-8-(N-benzylamino)menthol；(-)-8-(benzylamino)menthol；(-)-8-N-benzylaminomenthol；(-)-8-benzylamino menthol；(-)-8-benzylaminomenthol；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-[1-methyl-1-(benzylamino)ethyl]cyclohexan-1-ol；(1R,2S,5R)-2-[2-(benzylamino)propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 115156-56-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: XKSSDCSYKIZORR-FVQBIDKESA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-[2-[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl]propan-2-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective syntheses involving N-alkyl-4,4,7.alpha.-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine intermediates. 2.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a026
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2,3-dibenzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinine 2-oxide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性 1,3,2-苯并恶氮膦 2-氧化物与醛的不对称加成：α-取代的 β-羟基膦酸的非对映选择性合成

  摘要：

  将稳定的磷阴离子添加到醛中会产生 α-取代的 β-羟基膦酸酯。该方法的非对映选择性受到磷原子取代的强烈影响。P-乙基衍生物提供三种异构体的混合物，而苄基的存在增强了立体控制，提供比例高达 5:1 的两种非对映异构体。消除氨基薄荷醇附属物可以高产率地产生对映体纯的 α-苯基-β-羟基膦酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601102

文献信息

• Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of Enantiopure 1-Substituted 1H-2-Benzopyrans
  作者：Rafael Pedrosa、Sonia Sayalero、Martina Vicente

  DOI：10.1002/ejoc.200600585

  日期：2006.11

  different organometallics to 3 yielded alcohols 4 in excellent yields. Hydrolysis of carbinols, with 2 % HCl in methanol or ethanol, allowed for the synthesis of 1,3-disubstituted isochromanes, but hydrolysis in toluene led to enantiopure 1-substituted isochromenes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  高苯甲醛与 (–)-8-（苄氨基）薄荷醇的反应具有区域选择性和非对映选择性，导致手性全氢-1,3-苯并恶嗪 3 为单一非对映异构体。将不同的有机金属化合物添加到 3 中以极好的收率产生醇 4。用甲醇或乙醇中的 2% HCl 水解甲醇，可以合成 1,3-二取代异色烷，但在甲苯中水解产生对映纯的 1-取代异色烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Highly enantioselective syntheses of α-hydroxyacids using N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1, 3-benzoxazine as a chiral adjuvant
  作者：Xu-Chang He、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87677-8

  日期：1987.1

  Addition of Grignard and organolithium reagents to as well as hydride reduction of 2α-benzoyl-N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1 ,3-benzoxazine (2, Y = C6H5CO) and addition of phenylmagnesium bromide to the corresponding 2-acetyl analog (11) proceed in highly diastereoselective fashion to produce virtually exclusively the diastereomer predicted on the basis of Cram's chelate rule if chelation involves

  添加格氏试剂和有机锂试剂，以及将2α-苯甲酰基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1,3-苯并恶嗪（2，Y = C 6 H 5 CO）氢化还原并添加如果螯合涉及环氧原子，则将苯基溴化镁与相应的2-乙酰基类似物（11）进行高非对映选择性的方式，实际上仅产生根据克拉姆螯合规则预测的非对映异构体。加合物的轻度酸水解，然后进行选择性氧化，可生成高对映体纯的对羟基酸，并且可以干净地回收手性佐剂。
• Base-Dependent Regio- and Diastereoselective Alkylation of Chiral Perhydro 1,3,2-Oxazabenzophosphorinane-2-oxides Derived from (-)-8-Benzylamino Menthol
  作者：Rafael Pedrosa、Alicia Maestro、Alfonso Pérez-Encabo、Rubén Raliegos

  DOI：10.1055/s-2004-822914

  日期：——

  The regioselectivity in the alkylation of chiral perhydro 1,3,2-benzoxazaphosphorinane-2-oxides is dependent on the base used for deprotonation. The ethyl oxazaphosphorinanes are ben­zylated at the nitrogen substituent after deprotonation with n-BuLi, but α to the phosphorous atom by deprotonation with LDA. On the contrary, the benzyl oxazaphosphorinane is alkylated α to the phosphorous atom after deprotonation with both, n-BuLi or LDA.

  在手性过氢1,3,2-苯噁唑膦烷-2-氧化物的烷基化反应中，区域选择性取决于用于去质子的碱。使用n-BuLi去质子化后，乙基噁唑膦烷在氮取代基上发生苄基化，而使用LDA去质子化后则在磷原子α位上发生。相反，苄基噁唑膦烷在使用n-BuLi或LDA去质子化后，均在磷原子α位上发生烷基化反应。
• Diastereoselective Alkylation of Chiral Perhydro 1,3,2-Oxazabenzophos­phorinane-2-oxides Derived from (-)-8-Amino Menthol
  作者：Rafael Pedrosa、Beatriz López、Alicia Maestro

  DOI：10.1055/s-2006-926309

  日期：——

  Chiral oxazaphosphorinanes, derived from (-)-8-amino menthol are alkylated with good to excellent diastereoselectivities. The regioselectivity in the alkylation is dependent on the base used for deprotonation. The ethyl oxazaphosphorinanes are alkylated at the nitrogen substituent after deprotonation with n-butyllithium, but in α-position to the phosphorous atom by deprotonation with LDA. On the contrary, the oxazaphosphorinanes with an alkyl substituent at the nitrogen atom or benzyl oxazaphosphorinane are alkylated in α-position to the phosphorous atom after deprotonation with either n-butyllithium or LDA.

  来源于(-)-8-氨基薄荷醇的手性氧氮磷烷被烷基化，具有良好到优异的二面体选择性。烷基化的区域选择性取决于用于去质子的碱。经过n-丁基锂去质子化后的乙基氧氮磷烷在氮取代基上烷基化，而通过LDA去质子化则在磷原子的α位进行烷基化。相反，带有氮原子烷基取代基的氧氮磷烷或苄基氧氮磷烷在经过n-丁基锂或LDA去质子化后，都在磷原子的α位进行烷基化。
• A direct efficient diastereoselective synthesis of enantiopure 3-substituted-isobenzofuranones
  作者：Rafael Pedrosa、Sonia Sayalero、Martina Vicente

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.058

  日期：2006.10

  single diastereoisomer. That compound reacted with different organometallics leading to 3 in excellent de. Hydrolysis of carbinols, followed by oxidation of the intermediates allowed for the synthesis of enantiopure phthalides.

  （-）-8-苄基氨基薄荷醇与邻苯二甲醛的缩合导致手性过氢-1,3-苯并恶嗪2为单一非对映异构体。该化合物与不同的有机金属反应生成3的优异de。甲醇的水解，然后氧化中间体，可以合成对映体纯的邻苯二甲酸酯。