4-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butan-1-ol | 1263067-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-[4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]triazol-1-yl]butan-1-ol；4-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]triazol-1-yl]butan-1-ol
• CAS: 1263067-94-2
• 化学式: C₁₃H₂₇N₃O₂Si
• 分子量: 285.462
• InChiKey: AHKQKUKFMADDGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butan-1-ol 、 3'-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到4-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butyl 3'-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  前体构象对大环化反应影响的观察

  摘要：

  大环化合物作为一类未充分利用的先导化合物，在药物发现中具有很大的前景。这些分子的低丰度部分可以解释为大环合成中固有的困难和缺乏快速组装的通用方法。我们开展了一项研究计划，旨在开发从简单前体轻松合成大环化合物的方法。描述了两种新环化前体的合成，并介绍和讨论了它们与亚硫酰氯反应的结果。一种无环二醇顺利地进行大环化以提供非对映亚硫酸盐的混合物，而另一种前体在相同的反应条件下会导致线性二氯化物的分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501445
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butyl benzoate 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以90%的产率得到4-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由二醇前体合成新的各种大环化合物

  摘要：

  介绍了由两个易于访问的构建基块组成的，具有不同环大小的各种大环化合物库的形成。二醇前体与亲电试剂反应生成17元亚硫酸盐和19元丙二酸酯，收率34-79％。二醇前体的二醛类似物的双还原胺化导致15元胺的产率为9％至60％，反映出基于空间环境的反应性差异很大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.071

文献信息

• Synthesis of new diverse macrocycles from diol precursors
  作者：Charlotte M. Madsen、Martin Hansen、Marie V. Thrane、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.071

  日期：2010.12

  of diverse macrocycles with different ring sizes from two easily accessible building blocks is presented. Reacting diol precursors with electrophilic reagents lead to 17-membered sulfites and 19-membered malonates in 34–79% yield. Double-reductive amination of dialdehyde analogs of the diol precursors leads to 15-membered amines in yields ranging from 9 to 60%, reflecting large differences in reactivity

  介绍了由两个易于访问的构建基块组成的，具有不同环大小的各种大环化合物库的形成。二醇前体与亲电试剂反应生成17元亚硫酸盐和19元丙二酸酯，收率34-79％。二醇前体的二醛类似物的双还原胺化导致15元胺的产率为9％至60％，反映出基于空间环境的反应性差异很大。
• Observations on the Influence of Precursor Conformations on Macrocyclization Reactions
  作者：Peter Hammershøj、Klavs Beldring、Anders R. Nielsen、Peter Fristrup、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.201501445

  日期：2016.3

  class of lead compounds. The low abundance of these molecules can, in part, be explained by the inherent difficulties in the synthesis of macrocycles and the lack of general methods for their rapid assembly. We have undertaken a research program aimed at developing methods for facile synthesis of macrocycles from simple precursors. The synthesis of two new cyclization precursors is described and the

  大环化合物作为一类未充分利用的先导化合物，在药物发现中具有很大的前景。这些分子的低丰度部分可以解释为大环合成中固有的困难和缺乏快速组装的通用方法。我们开展了一项研究计划，旨在开发从简单前体轻松合成大环化合物的方法。描述了两种新环化前体的合成，并介绍和讨论了它们与亚硫酰氯反应的结果。一种无环二醇顺利地进行大环化以提供非对映亚硫酸盐的混合物，而另一种前体在相同的反应条件下会导致线性二氯化物的分离。