ethyl 5-(4-iodophenoxy)pentanoate | 731847-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(4-iodophenoxy)pentanoate
• CAS: 731847-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₃
• 分子量: 348.181
• InChiKey: WSBNELORPJTJHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-iodophenoxy)pentanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 5-(4-(1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  靶向FimH的Arg98是否会导致高亲和力拮抗剂？

  摘要：

  细菌抵抗力已成为治疗尿路感染的重要挑战。潜在的抗药性机制最有可能通过抗粘连方法来规避，从而拮抗位于尿路致病性大肠杆菌菌毛尖端的凝集素FimH 。在这里我们报告基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑支架的新型FimH拮抗剂系列，该支架设计为结合羧酸或酯功能以与FimH Arg98相互作用。该系列中最有效的代表酯11e显示出K dFimH的凝集素结构域的分子量为7.6 nM，总体结论是所有酯在亲和性方面均优于羧酸酯。出人意料的是，这个新系列的所有化合物对R98A突变体也表现出改进的结合亲和力，表明另一种可能的相互作用可能促进了结合。我们对基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑的FimH拮抗剂的研究提供了证明，即通过“化学常识”（即通过引入酸性部分）靶向Arg98侧链与Arg98形成离子键的方法最有可能不适合提高FimH拮抗剂的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113093
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 、 4-碘苯酚 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78.3%的产率得到ethyl 5-(4-iodophenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  靶向FimH的Arg98是否会导致高亲和力拮抗剂？

  摘要：

  细菌抵抗力已成为治疗尿路感染的重要挑战。潜在的抗药性机制最有可能通过抗粘连方法来规避，从而拮抗位于尿路致病性大肠杆菌菌毛尖端的凝集素FimH 。在这里我们报告基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑支架的新型FimH拮抗剂系列，该支架设计为结合羧酸或酯功能以与FimH Arg98相互作用。该系列中最有效的代表酯11e显示出K dFimH的凝集素结构域的分子量为7.6 nM，总体结论是所有酯在亲和性方面均优于羧酸酯。出人意料的是，这个新系列的所有化合物对R98A突变体也表现出改进的结合亲和力，表明另一种可能的相互作用可能促进了结合。我们对基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑的FimH拮抗剂的研究提供了证明，即通过“化学常识”（即通过引入酸性部分）靶向Arg98侧链与Arg98形成离子键的方法最有可能不适合提高FimH拮抗剂的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113093

文献信息

• [EN] HYDROXAMID ACID DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DESACETYLASE (HDAC)
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004063169A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A compound having the following formula (I): wherein R1 is N-containing heterocyclic ring optionally substituted with one or more suitable substituent(s), R2 is hydroxyamino, R3 is hydrogen or a suitable substituent, L1 is -(CH?2#191)?n#191- (wherein n is an integer of 0 to 6) optionally substituted with one or more suitable substituent(s), wherein one or more methylene(s) may be replaced with suitable heteroatom(s), and L2 is lower alkenylene, or a salt thereof. The compound is useful as a histone deacetylase inhibitor.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中R1是N-含杂环环，可选择地取代一个或多个适当的取代基，R2是羟胺基，R3是氢或适当的取代基，L1是-(CH?2#191)?n#191-（其中n是0到6的整数），可选择地取代一个或多个适当的取代基，其中一个或多个亚甲基可以被适当的杂原子取代，L2是较低的烯烃基，或其盐。该化合物可用作组蛋白去乙酰化酶抑制剂。
• Low temperature enantiotropic nematic phases from V-shaped, shape-persistent molecules
  作者：Matthias Lehmann、Jens Seltmann

  DOI：10.3762/bjoc.5.73

  日期：——

  A series of V-shaped, shape-persistent thiadiazole nematogens, based on an oligo(phenylene ethynylene) scaffold with ester groups connected via alkyloxy spacers, was efficiently prepared by a two-step procedure. Phase engineering results in an optimum of the mesophase range and low melting temperature when the nematogens are desymmetrised with a butoxy and a heptyloxy spacer. The mesophases are enantiotropic and over the whole temperature range nematic. For the optimised mesogen structure, optical investigations by conoscopy monitored a uniaxial nematic phase upon cooling from the isotropic phase to room temperature (ΔT = 150 °C). X-ray studies on magnetic-field-aligned samples of this mesogen family revealed a general pattern, indicating the alignment of two molecular axes along individual directors in the magnetic field. These observations may be rationalised with larger assemblies of V-shaped molecules isotropically distributed around the direction of the magnetic field.

  一系列基于寡聚苯乙炔支架的具有酯基和烷氧基间隔连接的V形持形噁二唑向列体，通过两步法高效制备。相位工程导致当向列体通过丁氧和庚氧间隔去对称化时，具有最佳的液晶相范围和低熔点。液晶相具有对掌异构性，整个温度范围内都是向列相。对于优化的液晶相结构，通过共聚显微镜对光学性质进行研究，结果显示在从等向相冷却到室温（ΔT=150℃）时，呈现出单轴向列相。对于该向列体家族的磁场排列样品进行的X射线研究揭示了一般的模式，表明两个分子轴沿着磁场中的单个方向排列。这些观察结果可以通过大型V形分子的组装来解释，这些分子在磁场方向周围具有等向分布。