1-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea | 1446421-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 1446421-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₂N₄O₃
• 分子量: 397.261
• InChiKey: XEKOKSYKPDRFDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 N-(4-(3-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)ureido)phenyl)-3-chloropropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过生物等位方法设计和合成有效的抗肿瘤水溶性苯基N-芥子气-苯烷基酰胺共轭物

  摘要：

  通过生物等排方法合成了一系列新的，水溶性的苯基N-芥子-苯烷基酰胺共轭物，其中包含亲水性ω-二烷基氨基烷基酰胺或ω-环氨基烷基酰胺部分。这些化合物对一组人类肿瘤细胞系具有广泛的抗肿瘤活性。在这些衍生物中，化合物18b有效抑制结肠癌（HCT-116），前列腺癌（PC3）和肺癌（H460）异种移植物的生长。当与化合物18b和5-氟尿嘧啶共同处理时，HCT-116异种移植物的生长几乎被完全抑制。此外，化合物18b可以在G2 / M期诱导DNA交联和细胞周期停滞。早期的临床前研究，包括在大鼠中的药代动力学，对hERG的抑制以及14天的急性静脉内注射毒性，表明化合物18b是进行进一步临床前研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.018
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(2-氯乙基)苯-1,4-二胺 、 异氰酸对硝基苯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到1-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过生物等位方法设计和合成有效的抗肿瘤水溶性苯基N-芥子气-苯烷基酰胺共轭物

  摘要：

  通过生物等排方法合成了一系列新的，水溶性的苯基N-芥子-苯烷基酰胺共轭物，其中包含亲水性ω-二烷基氨基烷基酰胺或ω-环氨基烷基酰胺部分。这些化合物对一组人类肿瘤细胞系具有广泛的抗肿瘤活性。在这些衍生物中，化合物18b有效抑制结肠癌（HCT-116），前列腺癌（PC3）和肺癌（H460）异种移植物的生长。当与化合物18b和5-氟尿嘧啶共同处理时，HCT-116异种移植物的生长几乎被完全抑制。此外，化合物18b可以在G2 / M期诱导DNA交联和细胞周期停滞。早期的临床前研究，包括在大鼠中的药代动力学，对hERG的抑制以及14天的急性静脉内注射毒性，表明化合物18b是进行进一步临床前研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.018