2-(4-methoxybenzyl)-1-(methoxymethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1372135-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-1-(methoxymethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1372135-04-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: OHLLOLPLSFOCNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 ((1-(methoxymethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)zinc pivalate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以165 mg的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-1-(methoxymethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  TMPZnOPiv•LiCl：制备敏感芳族和杂芳族化合物的空气稳定固体新戊酸锌的新基础

  摘要：

  通过使用新的受阻锌酰胺基TMPZnOPiv•LiCl进行选择性金属化，可以制备出具有敏感功能的各种芳基和杂芳基新戊酸锌。新的锌试剂是易于处理的固体，在暴露于空气4小时后，几乎可以完全保持其活性（> 95％），并且可以平稳地进行Negishi交叉偶联以及与各种亲电试剂如Cu（I）催化的酰化反应和烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ol400242r

文献信息

• Benzylic Arylation of 2-Methyl-5-membered Heterocycles Using TMP-Bases
  作者：Stéphanie Duez、Andreas K. Steib、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol300517q

  日期：2012.4.20

  A new general Pd-catalyzed arylation of various 2-methyl-5-membered heterocycles is reported. This novel method requires Li-, Mg-, or Zn-TMP bases and allows selective metalation of the benzylic position. Subsequent Negishi cross-coupling provides the corresponding arylated heterocycles.