(1'S,2'R)-methyl N-(benzyloxy)carbonyl-2-[1-amino-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-yl]-5-methyloxazole-4-carboxylate | 875011-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,2'R)-methyl N-(benzyloxy)carbonyl-2-[1-amino-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-yl]-5-methyloxazole-4-carboxylate
• CAS: 875011-76-0
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 462.618
• InChiKey: WBDMSLKUICBAMK-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R)-methyl N-(benzyloxy)carbonyl-2-[1-amino-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-yl]-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(1'S,2'R)-methyl 2-[1-amino-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-yl]-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺霉素，磺酰胺和磺霉素的合成，磺霉素硫肽抗生素的降解产物

  摘要：

  从二乙氧基乙腈开始，实现了磺霉素甲基肽和磺霉素酰胺的聚合合成，这是磺霉素硫肽抗生素的两种酸性甲醇分解产物。通过在110°C的盐酸中加热磺霉素甲酯得到（±）-磺霉素盐酸盐（磺霉素I的酸水解物），进一步确认结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.134
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutyrate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (1'S,2'R)-methyl N-(benzyloxy)carbonyl-2-[1-amino-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-yl]-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺霉素，磺酰胺和磺霉素的合成，磺霉素硫肽抗生素的降解产物

  摘要：

  从二乙氧基乙腈开始，实现了磺霉素甲基肽和磺霉素酰胺的聚合合成，这是磺霉素硫肽抗生素的两种酸性甲醇分解产物。通过在110°C的盐酸中加热磺霉素甲酯得到（±）-磺霉素盐酸盐（磺霉素I的酸水解物），进一步确认结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.134