3,3-Diethoxy-2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-carboxylic acid allyl ester | 222406-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-Diethoxy-2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 222406-15-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: VHAONSRTEISZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diethoxy-2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [2-(4-Methoxy-benzylcarbamoyl)-2-oxo-1-phenyl-ethyl]-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid and solution phase synthesis of α-keto amides via azetidinone ring-opening: Application to the synthesis of poststatin

  摘要：

  3,3-Diethoxy-N-sulfonyl and carbamoyl azetidin-2-ones undergo efficient ring-opening reaction with various amine nucleophiles. Subsequent acid hydrolysis of the ketal moiety generated alpha-keto amides in excellent overall yields. The naturally occurring serine protease inhibitor poststatin was synthesized using this ring-opening reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00079-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-Diethoxy-2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid and solution phase synthesis of α-keto amides via azetidinone ring-opening: Application to the synthesis of poststatin

  摘要：

  3,3-Diethoxy-N-sulfonyl and carbamoyl azetidin-2-ones undergo efficient ring-opening reaction with various amine nucleophiles. Subsequent acid hydrolysis of the ketal moiety generated alpha-keto amides in excellent overall yields. The naturally occurring serine protease inhibitor poststatin was synthesized using this ring-opening reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00079-9