2,3-dimethyl-4-nitroisoxazolin-5(2H)-one | 84735-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-nitroisoxazolin-5(2H)-one
• 英文别名: 2.3-Dimethyl-4-nitro-isoxazol-5-on；2,3-dimethyl-4-nitro-2H-isoxazol-5-one；2,3-Dimethyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 84735-88-6
• 化学式: C₅H₆N₂O₄
• 分子量: 158.114
• InChiKey: WIWFWZFOQOZETD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 4-硝基-5(2)-异恶唑酮吡啶盐 生成 2,3-dimethyl-4-nitroisoxazolin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Difunctionalized 4-Nitropyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010566l

文献信息

• An anomalous hydration/dehydration sequence for the mild generation of a nitrile oxide
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Kazuya Kobiro、Hideyuki Kiyoto、Shotaro Hirao、Jun Sawayama、Kazuhiko Saigo、Yoshikazu Okajima、Toshiharu Uehara、Asaka Maki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/c0ob01005g

  日期：——

  A nitrile oxide containing a carbamoyl group is readily generated upon the treatment of 2-methyl-4-nitro-3-isoxazolin-5(2H)-one with water under mild reaction conditions, even in the absence of special reagents. The obtained nitrile oxide undergoes cycloaddition with dipolarophiles, alkynes and alkenes, to afford the corresponding isoxazol(in)es, which are useful intermediates in the synthesis of polyfunctionalized

  用2-甲基-4-硝基-3-异恶唑啉-5（2 H）-一处理2-甲基-4-硝基-3-异恶唑啉一水在温和的反应条件下，即使没有特殊试剂也是如此。所获得的一氧化二氮与双极性亲和剂，炔烃和烯烃进行环加成反应，得到相应的异恶唑（in），它们是多官能化合物合成中的有用中间体。提出了一种可能的机制，该机制涉及一氧化氮的形成，其涉及异常的水合/脱水序列。还执行了DFT计算以支持该机制。
• Permanganate oxidation of 3-methyl-4-nitro-5-styrilisoxazole: a correction
  作者：Rodolfo Nesi、Stefano Chimichi、Francesco De Sio、Roberto Pepino、Piero Tedeschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85611-7

  日期：1982.1
• NESI, R.;CHIMICHI, S.;DE, SIO, F.;PEPINO, R.;TEDESCHI, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 42, 4397-4400
  作者：NESI, R.、CHIMICHI, S.、DE, SIO, F.、PEPINO, R.、TEDESCHI, P.

  DOI：——

  日期：——
• Structure of 3-methyl-4-nitroisoxazolone-5
  作者：S. D. Sokolov、L. D. Ashkinadze、M. A. Chlenov、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01134744

  日期：1963.5