(2R,4R)-2-[(4S,5S)-3-acetyl-4-(3,5-difluorobenzyl)-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-4-hydroxy-4-trifluoromethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 869530-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-2-[(4S,5S)-3-acetyl-4-(3,5-difluorobenzyl)-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-4-hydroxy-4-trifluoromethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2R,4R)-2-[(4S,5S)-3-Acetyl-4-(3,5-difluoro-benzyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-yl]-4-hydroxy-4-trifluoromethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2R,4R)-2-[(4S,5S)-3-acetyl-4-[(3,5-difluorophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-5-yl]-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 869530-24-5
• 化学式: C₂₄H₃₁F₅N₂O₅
• 分子量: 522.513
• InChiKey: ZIJAISUDGIWFCN-QPXQOZNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-[(4S,5S)-3-acetyl-4-(3,5-difluorobenzyl)-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-4-hydroxy-4-trifluoromethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.83h， 以84%的产率得到(2R,4R)-2-[(4S,5S)-3-acetyl-4-(3,5-difluoro-benzyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-yl]-4-(3-methyl-but-2-enyloxy)-4-trifluoromethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES USEFUL AS BACE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA BACE

  摘要：

  公开号：

  WO2005108358A3
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 、 (R)-2-[(4S,5S)-3-acetyl-4-(3,5-difluoro-benzyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-yl]-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 在 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate dichloromethane 、 hydroxy 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give the desired compound and 10% hydroxy diastereomer as a foam (0.48 g, 83%)的产率得到(2R,4R)-2-[(4S,5S)-3-acetyl-4-(3,5-difluorobenzyl)-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-4-hydroxy-4-trifluoromethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine derivatives useful as BACE inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式I的BACE抑制剂，其使用和制备方法以及制备中间体。

  公开号：

  US07585885B2

文献信息

• PYRROLIDINE DERIVATIVES USEFUL AS BASE INHIBITORS
  申请人：Dally Dean Robert

  公开号：US20070213331A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula I: methods for their use and preparation, and intermediates for their preparation.

  本发明提供了公式I的BACE抑制剂，其使用方法和制备方法以及其制备中间体。
• US7585885B2
  申请人：——

  公开号：US7585885B2

  公开（公告）日：2009-09-08